イミノ二酢酸

イミノ二酢酸; Iminodiacetic acid
	別称イミノジ酢酸
識別情報
CAS登録番号	142-73-4
PubChem	8897
ChemSpider	8557
EC番号	205-555-4
KEGG	C19911
MeSH	imnodiacetic+acid
ChEBI	CHEBI:24786 ;
ChEMBL	CHEMBL461164
RTECS番号	AI2975000
バイルシュタイン	878499
	SMILES [o]:c(:[oH])CNCc(:[o]):[oH]; OC(=O)CNCC(O)=O;
	InChI InChI=1S/C4H7NO4/c6-3(7)1-5-2-4(8)9/h5H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H7NO4
モル質量	133.1 g mol−1
外観	白色ないし黄褐色の粉末
匂い	無臭
密度	1.436 g mL−1
融点	220-250℃
log POW	1.84
酸解離定数 pKa	1.873
塩基解離定数 pKb	12.124
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−933 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1642 kJ mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
EU分類	Xi
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26, S36
半数致死量 LD50	>2000mg/kg（ラット経口）
関連する物質
関連するアルカン酸	アセチルシステイン; グリシルグリシン; ニトリロ三酢酸; N-オキサリルグリシン; チオプロニン; ブシラミン; オキサリルジアミノプロピオン酸;
関連物質	N-アセチルグリシンアミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イミノ二酢酸（イミノにさくさん、英: Iminodiacetic acid）は化学式HN(CH₂CO₂H)₂で表されるジカルボン酸アミンの一種で、IDAと略される。イミノ二酢酸アニオンは三座配位子として、五員環のキレート環を持つ金属錯体を形成する^[2]。窒素原子上のプロトンは、イオン交換樹脂製造ため炭素原子に置き換えることができる。IDAは、二座配位子のグリシンより強く、四座配位子のニトリロ三酢酸より弱い錯体を形成する。

キャピラリー電気泳動において、IDAはペプチドの電気移動度の調整に使われる。

脚注

^ ^a ^b “Iminodiacetic acid”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
^ Schwarzenbach, G (1952). “Der Chelateffekt”. Helv. Chim. Acta 35 (7): 2344–2359. doi:10.1002/hlca.19520350721.

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[NIST-1] “Iminodiacetic acid”. NIST. 2021年3月8日閲覧。

[2] Schwarzenbach, G (1952). “Der Chelateffekt”. Helv. Chim. Acta 35 (7): 2344–2359. doi:10.1002/hlca.19520350721.

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関連項目

脚注