イソプロピルアミン

イソプロピルアミン; Isopropylamine
	IUPAC名プロパン-2-アミン
	別称 2-アミノプロパン; 2-プロピルアミン; 1-メチルエタンアミン; モノイソプロピルアミン; sec-プロピルアミン; MIPA;
識別情報
CAS登録番号	75-31-0
PubChem	6363
ChemSpider	6123
UNII	P8W26T4MTD
EC番号	200-860-9
国連/北米番号	1221
KEGG	C06748
MeSH	2-propylamine
ChEBI	CHEBI:15739 ;
ChEMBL	CHEMBL117080
RTECS番号	NT8400000
バイルシュタイン	605259
3DMet	B01040
	SMILES CC(C)N;
	InChI InChI=1S/C3H9N/c1-3(2)4/h3H,4H2,1-2H3 Key: JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C3H9N
モル質量	59.11 g mol−1
外観	無色透明の液体
匂い	アンモニア臭
嗅覚閾値	1.2ppm
密度	688 mg mL−1
融点	-95 °C, 178 K, -139 °F
沸点	33 °C, 306 K, 91 °F
水への溶解度	混和
log POW	0.391
蒸気圧	63.41 kPa (at 20 °C)
屈折率 (nD)	1.3742
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−113.0–−111.6 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.3540–−2.3550 MJ mol−1
標準モルエントロピー So	218.32 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	163.85 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H224, H315, H319, H335
Pフレーズ	P210, P261, P305+351+338
EU分類	F+ Xi
EU Index	612-007-00-1
Rフレーズ	R12, R36/37/38
Sフレーズ	(S2), S16, S26, S29
引火点	−20℃
発火点	402℃
爆発限界	2–10.4%
許容曝露限界	TWA 5 ppm (12 mg/m3)
最低致死濃度 LCLo	7000 ppm (mouse, 40 min)
半数致死量 LD50	380 mg kg−1 (dermal, rabbit); 550 mg kg−1 (oral, rat);
半数致死濃度 LC50	4,000 ppm (rat, 4 hr)
関連する物質
関連するアルカンアミン	エチルアミン; プロピルアミン; 1,2-ジアミノプロパン; 1,3-ジアミノプロパン; イソブチルアミン; tert-ブチルアミン; n-ブチルアミン; sec-ブチルアミン; プトレシン;
関連物質	2-メチル-2-ニトロソプロパン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソプロピルアミンは、化学式 C3H9N|C₃H₉Nで表されるアルキルアミンの一種。モノイソプロピルアミン、2-アミノプロパンとも呼ばれる。

性質

アンモニア臭があり、嗅覚閾値は1.2ppm^[2]。引火点は-20℃で、日本の消防法では危険物第4類の特殊引火物に該当する。吸湿性があり、水とは混和する。プロトン化のpK_a値は10.63である^[5]。

製法

イソプロピルアルコールとアンモニアから、ニッケルまたは銅の触媒の存在下でアミノ化することにより得られる^[6]^[7]。

{\ce {{(CH3)2CHOH}+ NH3 -> {(CH3)2CHNH2}+ H2O}}

用途

グリホサートやアトラジンなどの除草剤、合成樹脂添加剤、医薬品、ゴム薬品、染料、界面活性剤などの中間原料となる^[8]。

脚注

^ “2-propylamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 4 May 2012閲覧。
^ ^a ^b イソプロピルアミン（東京化成工業）
^ ^a ^b “Isopropylamine”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (4 December 2014). 14 April 2015閲覧。
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0360
^ H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.
^ US 4014933, Boettger, Guenther; Hubert Corr & Herwig Hoffmann et al., "Production of Amines from Alcohols", published 1977-03-29, assigned to BASF .
^ 青沼孝正、イソプロピルアルコールとアンモニアからイソプロピルアミンの合成工業化学雑誌 65巻 (1962) 11号 p.1824-1830, doi:10.1246/nikkashi1898.65.11_1824
^ 製品紹介モノイソプロピルアミン(MIPA)（ダイセル有機合成カンパニー）

外部リンク

国際化学物質安全性カード

[1] “2-propylamine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 4 May 2012閲覧。

[tci-2] イソプロピルアミン（東京化成工業）

[IDLH-3] “Isopropylamine”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (4 December 2014). 14 April 2015閲覧。

[NIOSH-4] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0360

[5] H. K. Hall (1957) J. Am. Chem. Soc. 79 5441.

[6] US 4014933, Boettger, Guenther; Hubert Corr & Herwig Hoffmann et al., "Production of Amines from Alcohols", published 1977-03-29, assigned to BASF .

[7] 青沼孝正、イソプロピルアルコールとアンモニアからイソプロピルアミンの合成工業化学雑誌 65巻 (1962) 11号 p.1824-1830, doi:10.1246/nikkashi1898.65.11_1824

[8] 製品紹介モノイソプロピルアミン(MIPA)（ダイセル有機合成カンパニー）

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