イソシトシン
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イソシトシン | |
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2-Amino-3H-pyrimidin-4-one | |
別称 2-Aminouracil | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 108-53-2 ![]() |
PubChem | 66950 |
ChemSpider | 60309 ![]() |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL56260 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C4H5N3O |
モル質量 | 111.1 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イソシトシン(英語: isocytosine)または、2-アミノウラシル(英語: 2-aminouracil)は、ピリミジン塩基の1つで、シトシンの異性体。DNAの正常塩基対の非天然核酸アナログの研究では、イソグアニンと組み合わせて使用される[1]。特に、ハチモジRNAの核酸塩基として使用される[2]。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg/260px-Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg.png)
合成
[編集]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Synthesis_Isocytosine.svg/660px-Synthesis_Isocytosine.svg.png)
利用
[編集]また、金属錯体結合、水素結合、核酸塩基の互変異性とプロトン移動効果に関する物理化学的研究でも使用される[4]。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6e/Tautomerisation_of_isocytosine.svg/350px-Tautomerisation_of_isocytosine.svg.png)
出典
[編集]- ^ “Isocytosine”. Molecule of the Week. American Chemical Society. November 1, 2012閲覧。
- ^ Hoshika, Shuichi (22 February 2019). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. Science 363 (6429): 884-887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304 .
- ^ William T. Caldwell , Harry B. Kime (1940). “A New Synthesis of Isocytosine”. J. Am. Chem. Soc. 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028.
- ^ “Isocytosine”. Sigma-Aldrich. November 1, 2012閲覧。