イソグアニン
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イソグアニン | |
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6-Amino-1,9-dihydro-2H-purin-2-one | |
別称 2-Hydroxyadenine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 3373-53-3 ![]() |
PubChem | 76900 |
ChemSpider | 69351 |
UNII | E335PK4428 ![]() |
EC番号 | 222-157-6 |
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特性 | |
化学式 | C5H5N5O |
モル質量 | 151.1261 g/mol |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
イソグアニン(英語: isoguanine)または、2-ヒドロキシアデニン(英語: 2-hydroxyadenine)は、プリン塩基の1つで、グアニンの異性体。DNAの酸化的損傷の産物であり、突然変異を引き起こすことが示されている[1]。また、DNAの正常塩基対の非天然核酸アナログの研究では、イソシトシンと組み合わせて使用される[2][3]。
ハチモジ核酸の核酸塩基として使用される[4]。ハチモジDNAでは、1-メチルシトシンと対になり、ハチモジRNAではイソシトシンと対になる。
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/33/Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg/260px-Isoguanine-Isocytosine-Base_pair_V2.svg.png)
出典
[編集]- ^ “Structural studies of a stable parallel-stranded DNA duplex incorporating isoguanine:cytosine and isocytosine:guanine basepairs by nuclear magnetic resonance spectroscopy”. Biophys. J. 75 (3): 1163–1171. (1998). Bibcode: 1998BpJ....75.1163Y. doi:10.1016/S0006-3495(98)74035-4. PMC 1299791. PMID 9726918 .
- ^ Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code", International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 1985, 28 (Supplement S12), pp. 209–216 (doi:10.1002/qua.560280720).
- ^ Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: „Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System", J. Am. Chem. Soc., 1997, 119 (20), pp. 4640–4649 (doi:10.1021/ja970123s).
- ^ Hoshika, Shuichi (22 February 2019). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. Science 363 (6429): 884–887. Bibcode: 2019Sci...363..884H. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304 .