アポルフィンアルカロイド

アポルフィン：アポルフィンアルカロイドの親化合物

アポルフィンアルカロイド（Aporphine alkaloids）は、アルカロイドに属する天然に発生する化合物である。

代表的なのはアポモルヒネであり、アポルフィンアルカロイドの名称はこれに因む。置換基の位置と種類によっては、λ_max 300～310、280、220 nm 辺りに特徴のある吸収スペクトルを示す。

発生

スナヅル（クスノキ科）

アポルフィンアルカロイドは、最も一般的に植物で見られる。自然では主にバンレイシ科、クスノキ科、モクレン科、ツヅラフジ科の植物中に存在する。この他、ケシ科、ツヅラフジ科、メギ科、バンレイシ科など数多くの植物にみられる。

例

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  アポグラツィオヴァイン
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  アポモルヒネ
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  ブルボカプニン
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  コリディン
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  グラウシン
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  イソテオリン
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  イソテベイン
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  ヌシフェリン

生合成

レティキュリン（1）は最初の段階で酸化し、境界構造（2a）および（2b）でメソメリー安定化されたジラジカルが生成する。環化により、4番目の6員環であるコリツベリン3が生じ、これが脱水してブルボカプニン（4）になる。以下はこの回路図である。

使用

アポモルヒネは血圧を下げ、強力な催吐剤でもある。ドーパミン受容体に刺激を与えるため、主にパーキンソン病の治療薬として使用される。

アフリカの伝統医学では、スナヅルは癌に対する薬と見なされている。研究によれば、植物には多くのアポルフィンアルカロイドが含まれており、3つの主要なアルカロイドであるアクチノダフニン、カシチン、ディセントリンは実際に癌細胞に in vitro の影響を与えることがわかった。