アホエン

アホエン
識別情報
CAS登録番号	92285-01-3
PubChem	5386591
ChemSpider	4533332
KEGG	C16757
ChEMBL	CHEMBL122890
	SMILES C=CCSSC=CCS(=O)CC=C;
	InChI InChI=1S/C9H14OS3/c1-3-6-11-12-7-5-9-13(10)8-4-2/h3-5,7H,1-2,6,8-9H2/b7-5+ Key: IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLSA-N ; InChI=1/C9H14OS3/c1-3-6-11-12-7-5-9-13(10)8-4-2/h3-5,7H,1-2,6,8-9H2/b7-5+ Key: IXELFRRANAOWSF-FNORWQNLBE;
特性
化学式	C9H14OS3
モル質量	234.4 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アホエン (ajoene) はニンニク (Allium sativum) に含まれる成分に由来する化合物の一種である。名称と発音はスペイン語でニンニクを意味する "ajo" に由来する。4,5,9-トリチアドデカ-1,6,11-トリエンの幾何異性体である E体および Z体の混合物として得られる。

概要

分子内に不飽和結合を持つ有機硫黄化合物の一種であり、スルホキシドおよびジスルフィド部位を含む。3分子のアリインが結合することによって生成する^[1]。アリシンはニンニクが持つ強い臭気の元となるチオスルフィナート化合物で、ニンニクの鱗茎を砕いたり切り刻んだりした時に揮発してくる。アホエンは、アリシンを食用油などの溶媒に溶かした際に生成する。

研究により、医療用途に適用が可能と考えられる様々な性質を持つことが示されている^[2]^[3]^[4]。例えばスーパーオキシドアニオン^[5]や一酸化窒素^[6]の発生を抑え、抗酸化剤として働くことが知られている。抗血栓剤（抗凝固剤）としての作用も持ち^[7]^[8]、血液中の血小板が血栓を起こすのを防ぐことにより、心臓病や脳梗塞の危険性を減らすとされる。また、広範な適用範囲を持つ抗菌剤（抗細菌剤・抗真菌剤）でもあり^[9]^[10]、カンジダ症（カンジダ属を原因菌とする皮膚感染症）の予防や水虫の治療に役立つとされる^[11]。水虫への適用ではテルビナフィンと比較して遜色のない報告もある^[12]。微小管の細胞骨格に作用することによって腫瘍細胞の増殖を抑えることも示されている^[13]^[14]^[15]^[16]。薬理活性は E 異性体よりも Z 異性体のほうが高いことが示されている^[2]^[3]。

脚注

[脚注の使い方]

^ Block, E.; Ahmad, S.; Jain, M. K.; Crecely, R. W.; Apitz-Castro, R.; Cruz, M. R. (1984). "The chemistry of alkyl thiosulfate esters. 8. (E,Z)-Ajoene: a potent antithrombotic agent from garlic." J. Am. Chem. Soc. 106: 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049
^ ^a ^b Block, E. (1985). "The chemistry of garlic and onions." Sci. Am. 252: 114–119. PMID 3975593.
^ ^a ^b E・ブロック「ニンニクとタマネギの化学」『日経サイエンス』5月号、1985年、88頁。
^ Hassan, H. T. (2004). "Ajoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy." Leuk. Res. 28: 667–671. PMID 15158086.
^ Erkoça, Ş.; Sümerb, S.; Erkoçc, F. (2003). "Structural and electronic properties of ajoene molecule." J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 631: 271–276. doi:10.1016/S0166-1280(03)00259-8
^ Dirsch, V. M.; Kiemer, A. K.; Wagner, H.; Vollmar, Angelika. M. (1998). "Effect of allicin and ajoene, two compounds of garlic, on inducible nitric oxide synthase" Atherosclerosis 139: 333–339. PMID 9712340.
^ Apitz-Castro, R.; Badimon, J. J.; Badimon, L. (1994). "A garlic derivative, ajoene, inhibits platelet deposition on severely damaged vessel wall in an in vivo porcine experimental model." Thromb. Res. 75: 243–249. PMID 7992235.
^ Srivastava, K. C.; Tyagi, O. D. (1993). "Effects of a garlic-derived principle (ajoene) on aggregation and arachidonic acid metabolism in human blood platelets." Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 49: 587–595. PMID 8415808.
^ Yoshida, S.; Kasuga, S.; Hayashi, N.; Ushiroguchi, T.; Matsuura, H.; Nakagawa, S. (1987). "Antifungal activity of ajoene derived from garlic." Appl. Environ. Microbiol. 53: 615–617. PMID 3555334.
^ Maluf, M.L.; Takahachi, G.; Svidzinski, T. I.; Xander, P.; Apitz-Castro, R.; Bersani-Amado, C. A.; Cuman, R. K. (2008). "Antifungal activity of ajoene on experimental murine paracoccidioidomycosis." Rev. Iberoam. Micol. 25:163–166. PMID 18785786.
^ de González, M. I.; Mendoza, M.; de Albornoz, M. B.; Apitz-Castro, R. (1998). "Activity of ajoene on dermatophytes, Candida albicans and Malassezia furfur." Rev. Iberoam. Micol. 15: 277–281. PMID 18473517.
^ Eliades Ledezma, Katiuska Marcano, Alicia Jorquera, Leonardo De Sousa, Maria Padilla, Mireya Pulgar, Rafael Apitz-Castro (November 2000). “Efficacy of ajoene in the treatment of tinea pedis: Adouble-blind and comparativestudy with terbinafine”. Journal of the American Academy of Dermatology (Mosby, Inc) 43 (5, part 1): 829–832. doi:10.1067/mjd.2000.107243 2012年6月17日閲覧。.
^ Li, M.; Ciu, J.-R.; Ye, Y.; Min, J.-M.; Zhang, L.-H.; Wang, K.; Gares, M.; Cros, J.; Wright M.; Leung-Tack, J. (2002). "Antitumor activity of Z-ajoene, a natural compound purified from garlic: antimitotic and microtubule-interaction properties." Carcinogenesis 23: 573–579. PMID 11960908.
^ Nishikawa, T.; Yamada, N.; Hattori, A.; Fukuda, H.; Fujino, T. (2002). "Inhibition by ajoene of skin-tumor promotion in mice." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66: 2221–2223. PMID 12450136. doi:10.1271/bbb.66.2221
^ Powolny, A. A.; Singh, S. V. (2008). "Multitargeted prevention and therapy of cancer by diallyl trisulfide and related Allium vegetable-derived organosulfur compounds." Cancer Lett. 269: 305–314. PMID 18579286.
^ Kaschula, C. H.; Hunter, R.; Parker, M. I. (2010). "Garlic-derived anticancer agents: structure and biological activity of ajoene." Biofactors 36: 78–85. PMID 20108330.

外部リンク

ニンニク - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

[1] Block, E.; Ahmad, S.; Jain, M. K.; Crecely, R. W.; Apitz-Castro, R.; Cruz, M. R. (1984). "The chemistry of alkyl thiosulfate esters. 8. (E,Z)-Ajoene: a potent antithrombotic agent from garlic." J. Am. Chem. Soc. 106: 8295–8296. doi:10.1021/ja00338a049

[Block1-2] Block, E. (1985). "The chemistry of garlic and onions." Sci. Am. 252: 114–119. PMID 3975593.

[Block2-3] E・ブロック「ニンニクとタマネギの化学」『日経サイエンス』5月号、1985年、88頁。

[4] Hassan, H. T. (2004). "Ajoene (natural garlic compound): a new anti-leukaemia agent for AML therapy." Leuk. Res. 28: 667–671. PMID 15158086.

[5] Erkoça, Ş.; Sümerb, S.; Erkoçc, F. (2003). "Structural and electronic properties of ajoene molecule." J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 631: 271–276. doi:10.1016/S0166-1280(03)00259-8

[6] Dirsch, V. M.; Kiemer, A. K.; Wagner, H.; Vollmar, Angelika. M. (1998). "Effect of allicin and ajoene, two compounds of garlic, on inducible nitric oxide synthase" Atherosclerosis 139: 333–339. PMID 9712340.

[7] Apitz-Castro, R.; Badimon, J. J.; Badimon, L. (1994). "A garlic derivative, ajoene, inhibits platelet deposition on severely damaged vessel wall in an in vivo porcine experimental model." Thromb. Res. 75: 243–249. PMID 7992235.

[8] Srivastava, K. C.; Tyagi, O. D. (1993). "Effects of a garlic-derived principle (ajoene) on aggregation and arachidonic acid metabolism in human blood platelets." Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids. 49: 587–595. PMID 8415808.

[9] Yoshida, S.; Kasuga, S.; Hayashi, N.; Ushiroguchi, T.; Matsuura, H.; Nakagawa, S. (1987). "Antifungal activity of ajoene derived from garlic." Appl. Environ. Microbiol. 53: 615–617. PMID 3555334.

[10] Maluf, M.L.; Takahachi, G.; Svidzinski, T. I.; Xander, P.; Apitz-Castro, R.; Bersani-Amado, C. A.; Cuman, R. K. (2008). "Antifungal activity of ajoene on experimental murine paracoccidioidomycosis." Rev. Iberoam. Micol. 25:163–166. PMID 18785786.

[11] González, M. I.; Mendoza, M.; de Albornoz, M. B.; Apitz-Castro, R. (1998). "Activity of ajoene on dermatophytes, Candida albicans and Malassezia furfur." Rev. Iberoam. Micol. 15: 277–281. PMID 18473517.

[12] Eliades Ledezma, Katiuska Marcano, Alicia Jorquera, Leonardo De Sousa, Maria Padilla, Mireya Pulgar, Rafael Apitz-Castro (November 2000). “Efficacy of ajoene in the treatment of tinea pedis: Adouble-blind and comparativestudy with terbinafine”. Journal of the American Academy of Dermatology (Mosby, Inc) 43 (5, part 1): 829–832. doi:10.1067/mjd.2000.107243 2012年6月17日閲覧。.

[13] Li, M.; Ciu, J.-R.; Ye, Y.; Min, J.-M.; Zhang, L.-H.; Wang, K.; Gares, M.; Cros, J.; Wright M.; Leung-Tack, J. (2002). "Antitumor activity of Z-ajoene, a natural compound purified from garlic: antimitotic and microtubule-interaction properties." Carcinogenesis 23: 573–579. PMID 11960908.

[14] Nishikawa, T.; Yamada, N.; Hattori, A.; Fukuda, H.; Fujino, T. (2002). "Inhibition by ajoene of skin-tumor promotion in mice." Biosci. Biotechnol. Biochem. 66: 2221–2223. PMID 12450136. doi:10.1271/bbb.66.2221

[15] Powolny, A. A.; Singh, S. V. (2008). "Multitargeted prevention and therapy of cancer by diallyl trisulfide and related Allium vegetable-derived organosulfur compounds." Cancer Lett. 269: 305–314. PMID 18579286.

[16] Kaschula, C. H.; Hunter, R.; Parker, M. I. (2010). "Garlic-derived anticancer agents: structure and biological activity of ajoene." Biofactors 36: 78–85. PMID 20108330.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

概要

脚注

関連項目

外部リンク