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アセトキシム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
アセトキシム
識別情報
CAS登録番号 127-06-0 チェック
PubChem 67180
ChemSpider 60524
UNII QX74TFD64T チェック
EC番号 204-820-1
KEGG C01995
ChEBI
特性
化学式 C3H7NO
モル質量 73.09 g mol−1
外観 White needle like crystals
密度 0.901 g/mL[1]
融点

60 - 63 °C, 270 K, -21 °F

沸点

135 °C, 408 K, 275 °F

への溶解度 330 g/L (20 °C)
磁化率 -44.42・10-6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム 可燃性腐食性物質急性毒性(低毒性)経口・吸飲による有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H228, H302, H317, H318, H351
Pフレーズ P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301+312, P302+352, P305+351+338
主な危険性 May be harmful if swallowed
NFPA 704
0
0
0
引火点 60 °C (140 °F; 333 K)
半数致死量 LD50 4,000 mg/kg Intraperitoneal-mouse
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトキシム(Acetoxime)またはアセトンオキシム(Acetone oxime)は、化学式(CH3)2CNOHの有機化合物である。ケトキシムの最も単純な例である。白色結晶固体で、水、エタノールエーテルベンジンに可溶である。有機合成試薬として用いられる[2]

1882年にドイツ人化学者ヴィクトル・マイヤーとスイス人の教え子アロイス・ジェニーにより、初めて合成され、命名された[3]

合成

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アセトキシムは、塩酸中でアセトンヒドロキシルアミン縮合させることで合成される[4][2]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2O

また、過酸化水素中でアセトンをアンモ酸化することでも合成される[5]

利用

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アセトキシムは、一般的に使われるヒドラジンと比べ、毒性が低く安定性が高い、優れた腐食防止剤である。ケトンやコバルトの検出、有機合成にも用いられる[6]

出典

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  1. ^ Sigma-Aldrich Chemical Catalogue Acetone Oxime”. 2 September 2016閲覧。
  2. ^ a b Steven M. Weinreb, Kristina Borstnik "Acetone Oxime" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007. doi:10.1002/047084289X.rn00765
  3. ^ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882). “Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton [On the effect of hydroxylamine on acetone]” (German). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 15: 1324-1326. doi:10.1002/cber.188201501285. https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uiug.30112025692838;view=1up;seq=230. 
  4. ^ Handbook of Chemistry and Physics Acetone Oxime”. 23 April 2014閲覧。
  5. ^ Xinhua Liang, Zhentao Mi, Yaquan Wang, Li Wang, Xiangwen Zhang "Synthesis of acetone oxime through acetone ammoximation over TS-1" Reaction Kinetics and Catalysis Letters Volume 82, pp 333-337. [1].
  6. ^ Acetone Oxime Properties, additional text.