アセチルフェロセン

アセチルフェロセン
	別称 Acetylferrocene
識別情報
CAS登録番号	1271-55-2
PubChem	10857189
RTECS番号	OB3700000
	SMILES CC(=O)[C]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe];
	InChI InChI=1S/C7H7O.C5H5.Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7;1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3;1-5H; Key: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	[Fe(C5H4COCH3)(C5H5)]
モル質量	228.07 g/mol
外観	赤茶色結晶 Red brown crystal
密度	1.014 g/mL
融点	81 - 83 °C, 271 K, -36 °F ()
沸点	161 - 163 °C, 271 K, -100 °F ((4 mmHg))
水への溶解度	水に不溶、ほとんどの有機溶媒に可溶
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H300
Pフレーズ	P264, P301+310
NFPA 704	1 4 0
半数致死量 LD50	25 mg kg-1 (oral, rat); 50 mg kg-1 (マウス、経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセチルフェロセン(Acetylferrocene)は、有機鉄化合物の1つで、化学式は、(C₅H₅)Fe(C₅H₄COMe)である。1つのシクロペンタジエニル配位子にアセチル基が付加している。橙色で、空気中で安定な固体であり、有機溶媒に可溶である。

Fe(C₅H₅)₂ + Ac₂O → (C₅H₅)Fe(C₅H₄Ac) + HOAc

この実験は、アシル化とクロマトグラフィー分離を説明するために、教育目的で行われることがよくある^[3]^[4]。

アセチルフェロセンは、還元してキラルアルコール(C₅H₅)Fe(C₅H₄CH(OH)Me)にしたり、ビニルフェロセンの前駆体にしたりする等、多くの誘導体に変換される。酸化誘導体アセチルフェロセニウムは、研究において1電子酸化剤として用いられる^[5]。

出典

^ Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocene. Retrieved on 2013-07-20.
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
^ Bozak, R. E. "Acetylation of ferrocene: A chromatography experiment for elementary organic laboratory" J. Chem. Educ., 1966, volume 43, p 73.doi:10.1021/ed043p73
^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., "Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives", Journal of Chemical Education 2013, volume 90, pp. 1688. doi:10.1021/ed300544n
^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021/cr940053x