アザセトロン

アザセトロン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-8-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxamide
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	123039-99-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 2264
IUPHAR/BPS	2285
ChemSpider	2177
UNII	77HC7URR9Z
KEGG	D07481
ChEMBL	CHEMBL1598608
化学的データ
化学式	C17H20ClN3O3
分子量	349.81 g/mol
SMILES CN1C(=O)COC2=C1C=C(C=C2C(=O)NC3CN4CCC3CC4)Cl
InChI InChI=1S/C17H20ClN3O3/c1-20-14-7-11(18)6-12(16(14)24-9-15(20)22)17(23)19-13-8-21-4-2-10(13)3-5-21/h6-7,10,13H,2-5,8-9H2,1H3,(H,19,23)  Key:WUKZPHOXUVCQOR-UHFFFAOYSA-N

アザセトロン（Azasetron、開発コードY-25130）とは、5-HT₃受容体アンタゴニストに分類される制吐薬である。1987年に日本で創製され、1994年1月に注射剤が、1999年6月に錠剤が製造承認された。

効能・効果

抗悪性腫瘍剤（シスプラチン等）投与に伴う消化器症状（悪心、嘔吐）

副作用

重大な副作用には、ショックとアナフィラキシーショックが設定されている。（共に頻度不明）

治験では注射剤で3.29%、錠剤で4.29%に副作用が見られ、主なものは頭痛、AST(GOT)上昇、ALT(GPT)上昇であった。

作用機序

消化管（特に胃）に多く存在する腸クロム親和性細胞（EC細胞）は、抗悪性腫瘍薬に刺激されると大量のセロトニン(5-HT)を放出する。セロトニンは求心性迷走神経末端を刺激し、嘔吐中枢を直接刺激すると共に化学受容器引き金帯も同時に刺激して、嘔吐を誘発する。この経路の内、EC細胞と迷走神経末端に5-HT₃受容体が存在する。アザセトロンは5-HT₃受容体を阻害して迷走神経を抑制すると同時に、EC細胞の5-HT₃受容体を阻害してセロトニンの分泌を抑制する。