前作「TABOO」、以来、約2か月半ぶりのリリースとなった。一般には「CDのみ」「CD+DVD」の2形態での発売、さらに前回と引き続き、ファンクラブ会員限定で発売された「CDのみ(表題曲である「stay with me」とそのインストメンタルを収録で、ファンクラブ限定オリジナルジャケット、スペシャルグッズ付き)」を合わせると、実質的に3形態での発売となる。各ジャケットもそれぞれ異なっている。
「stay with me」は、au(KDDI / 沖縄セルラー電話)「LISMO」CFソング及び、ソニー・エリクソン・モバイルコミュニケーションズの「WalkmanPhone, Xmini(W65S)CMソング(ちなみに、後者のCMでは、オリジナルではない配信限定の別のバージョン「stay with me 〜sony ericsson CM ver.〜」が使われている)であり、イルミネーションで輝く街を、ひとり思い出をひきずりながら歩く女性をイメージして作られた、遠く離れてしまった恋人を想い“あの頃に戻りたい”と願う女性の心境を表現したバラードナンバーとなっている[1]。前作同様PVが2種類製作されている。