S-メチルシステイン
| S-メチルシステイン | |
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2-amino-3-(methylthio)propanoic acid | |
別称 3-methylthioalanine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1187-84-4 |
| PubChem | L-enantiomer: 24417 |
| ChemSpider | L-enantiomer: 22826 |
| UNII | A34I1H07YM |
| EC番号 | 214-701-6 |
| DrugBank | 02216 |
| KEGG | C22040 |
| ChEBI |
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| ChEMBL | CHEMBL394875 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H9NO2S |
| モル質量 | 135.18 g mol−1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 |
248 °C, 521 K, 478 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H302, H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
S-メチルシステイン(S-Methylcysteine)は、化学式CH3SCH2CH(NH2)CO2Hのアミノ酸である。システインのS-メチル化誘導体である。多くの食用の野菜を含む幅広い種類の植物で見られる[1]。
生合成
[編集]遺伝的にはコードされていないアミノ酸であるが、システインの翻訳後メチル化による生じる。1つの経路は、zinc-cysteinate-containing repair enzymeによる、アルキル化DNAからのメチル基の転位である[2][3]。
生物学的な役割に加え、キレート剤としても研究されている[4]。
出典
[編集]- ^ Maw, George A. (1982). “Biochemistry of S-Methyl-L-Cysteine and its Principal Derivatives”. Sulfur Reports 2: 1-26. doi:10.1080/01961778208082422.
- ^ Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. (2005). “Analysis of Sulfur and Selenium Assimilation in Astragalus plants with Varying Capacities to Accumulate Selenium”. The Plant Journal 42: 785-797. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x. PMID 15941393.
- ^ Clarke, Steven G. (2018). “The ribosome: A Hot Spot for the Identification of New Types of Protein Methyltransferases”. Journal of Biological Chemistry 293: 10438-10446. doi:10.1074/jbc.AW118.003235. PMID 29743234.
- ^ He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. (2005). “Re(CO)3 Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueousfac-[Re(CO)3(H2O)3]+as an Aid in Assessing 99m Tc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands”. Inorganic Chemistry 44: 5437-5446. doi:10.1021/ic0501869. PMID 16022542.