N-フェネチルノルモルヒネ
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IUPAC命名法による物質名 | |
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データベースID | |
CAS番号 | |
PubChem | CID: 46908217 |
化学的データ | |
化学式 | C24H25NO3 |
分子量 | 375.459 g/mol |
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N-フェネチルノルモルヒネ(N-Phenethylnormorphine)は、モルヒネのN-メチル基をβ-フェネチル基で置換したオピエート系の鎮痛剤である[1]。モルヒネより約8倍から14倍強く[2]、また他のほとんどのN-置換誘導体よりも高い活性を持つ[3]。研究により、フェンタニルのフェネチル基の結合と同様に、長く伸びるフェネチル基がμ-オピオイド受容体の溝の中深くにあるもう1つの結合部位に達していることが示されている[4][5]。
関連項目
[編集]- 14-シンナモイルオキシコデイノン
- 14-フェニルプロポキシメトポン
- 7-PET
- MR-2096
- N-フェネチル-14-エトキシメトポン
- N-フェネチルノルデソモルヒネ
- フェノモルファン
- RAM-378
- Ro4-1539
出典
[編集]- ^ Small, Lyndon; Eddy, Nathan; Ager, J; May, Everette (1958). “Notes: An Improved Synthesis of N-Phenethylnormorphine and Analogs”. The Journal of Organic Chemistry 23 (9): 1387–1388. doi:10.1021/jo01103a615. ISSN 0022-3263.
- ^ Eddy, Nathan B. (1956). “The search for new analgesics”. Journal of Chronic Diseases 4 (1): 59–71. doi:10.1016/0021-9681(56)90007-8. ISSN 00219681.
- ^ DeGraw, J. I.; Lawson, J. A.; Crase, J. L.; Johnson, H. L.; Ellis, M.; Uyeno, E. T.; Loew, G. H.; Berkowitz, D. S. (1978). “Analgesics. 1. Synthesis and analgesic properties of N-sec-alkyl and N-tert-alkylnormorphines”. Journal of Medicinal Chemistry 21 (5): 415–422. doi:10.1021/jm00203a002. ISSN 0022-2623.
- ^ Subramanian, G.; Paterlini, M. G.; Portoghese, P. S.; Ferguson, D. M. (February 2000). “Molecular Docking Reveals a Novel Binding Site Model for Fentanyl at the mu-Opioid Receptor”. Journal of Medicinal Chemistry 43 (3): 381?391. doi:10.1021/jm9903702. PMID 10669565.
- ^ “Molecular modeling of opioid receptor-ligand complexes”. Prog Med Chem 40: 107–35. (2002). PMID 12516524 .