エリトロース-4-リン酸
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エリトロース-4-リン酸 | |
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(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-oxobutyl phosphate | |
別称 E4P | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 585-18-2 |
PubChem | 5459862 |
ChemSpider | 4573609 |
UNII | 2156QF7O8M |
MeSH | erythrose+4-phosphate |
ChEBI | |
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特性 | |
化学式 | C4H9O7P |
モル質量 | 200.084 g/mol |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
エリトロース-4-リン酸(エリトロース-4-リンさん、英: Erythrose 4-phosphate、略:E4P)は、四炭糖で、ペントースリン酸経路およびカルビン回路の中間体の一つである[1]。また、シキミ酸経路の開始物質としても重要である。
ペントースリン酸経路ではトランスアルドラーゼによってグリセルアルデヒド-3-リン酸とセドヘプツロース-7-リン酸からフルクトース-6-リン酸と共に合成される[2]。
カルビン回路ではトランスケトラーゼによって同じくグリセルアルデヒド-3-リン酸とフルクトース-6-リン酸から合成される。
シキミ酸経路は、解糖系で作られるホスホエノールピルビン酸 がエリトロース-4-リン酸と縮合するところから反応が始まる。シキミ酸経路はチロシンやフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸と、そこから誘導されるポリフェノール類などの二次代謝物生合成の起点であり、エリトロース-4-リン酸の4つの炭素は全て芳香環に組み込まれる(残り2つはホスホエノールピルビン酸由来)。ただし、芳香族分子はポリケチド経路などから合成されることもあるため、天然物の芳香環全てがエリトロース-4-リン酸に由来するわけではない。
出典
[編集]- ^ Schramm, M.; Racker, E. (1957). “Formation of Erythrose-4-phosphate and Acetyl Phosphate by a Phosphorolytic Cleavage of Fructose-6-phosphate”. Nature 179 (4574): 1349–1350. Bibcode: 1957Natur.179.1349S. doi:10.1038/1791349a0. PMID 13451617 .
- ^ Wamelink, M. M. C.; Struys, E. A.; Jakobs, C. (December 2008). “The biochemistry, metabolism and inherited defects of the pentose phosphate pathway: A review” (英語). Journal of Inherited Metabolic Disease 31 (6): 703–717. doi:10.1007/s10545-008-1015-6. ISSN 0141-8955. PMID 18987987 .