グルコガリン
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グルコガリン | |
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[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate | |
別称 beta-Glucogallin 1-Galloylglucose 1-Galloyl-beta-glucose 1-O-Galloyl-beta-D-glucose β-glucogallin Monogalloyl glucose | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 13405-60-2 |
PubChem | 124021 |
ChemSpider | 26333268 |
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特性 | |
化学式 | C13H16O10 |
モル質量 | 332.26 g/mol |
精密質量 | 332.074347 u |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
グルコガリン (glucogallin) は、没食子酸 (gallic acid) とβ-D-グルコース (glucose) からなる化合物である。アメリカンホワイトオーク (Quercus alba) やヨーロッパナラ (Quercus robur) などのオークで見られる[1]。
没食子酸 1-β-グルコシルトランスフェラーゼ(UDP-グルコース: 没食子酸グルコシルトランスフェラーゼ;EC 2.4.1.136)により、UDP-グルコースと没食子酸から生合成される。この酵素はオークの葉で見られる[2]。これはガロタンニンの生合成の最初のステップである。グルコガリンはガロタンニン生合成経路においてβ-グルコガリン O-ガロイルトランスフェラーゼ (EC 2.3.1.90) またはβ-グルコガリン-テトラキスガロイルグルコース O-ガロイルトランスフェラーゼ (EC 2.3.1.143) の基質になる。
出典
[編集]- ^ Pirjo Mämmelä, Heikki Savolainenb, Lasse Lindroosa, Juhani Kangasd and Terttu Vartiainen (2000). “Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry”. J. Chromat. A 891 (1): 75-83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5.
- ^ G.G. Gross (1982). “Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves”. FEBS Lett. 148 (1): 67-70. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1.