ビシン (配糖体)
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ビシン (配糖体) | |
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2,6-diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydropyranyl]oxy]-1H- pyrimidin-4-one | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 152-93-2 |
PubChem | 91446 |
ChemSpider | 82575 |
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特性 | |
化学式 | C10H16N4O7 |
モル質量 | 304.26 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ビシン (Vicine) はソラマメに含まれる糖アルカロイドである[1]。毒性があり、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼを遺伝的に持たない場合にはソラマメ中毒を引き起こすことがある。アグリコンはジビシン Divicine である。ソラマメにはコンビシン Convicine またはCovicine と呼ばれるアルカロイドも含まれ、これはピリミジン環の6位がヒドロキシル基に置換されたものである。コンビシンのアグリコンはイソウラミル isouramil と呼ばれる。
Karl Heinrich Ritthausenによって単離され、ジビシンとともにその構造が決定されている[2]。また、ソラマメ植物体中での、ビシンとコンビシンの合成ルートが調査されている[3]。
脚注
[編集]- ^ Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars. Vincenzo Lattanzio, Vito V. Bianco, Giuseppe Crivelli and Vito Miccolis, Journal of Food Science, Volume 48, Issue 3, pages 992–993, May 1983 doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x
- ^ Aaron Bendich & Grace C. Clements (1953) "A revision to the structural formation of vicine and its pyrimidine aglucone, divicine", Biochimica et Biophysica Acta
- ^ E. G. Brown & F. M. Roberts (1972) "Formation of Vicine and Covicine by Vicia Faba", Phytochemistry 11:3203–6