9-BBN

9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン
	IUPAC名 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
	別称 Borabicyclononane; Banana borane
識別情報
略称	9-BBN
CAS登録番号	280-64-8
PubChem	6327450
ChemSpider	71299
UNII	4K4J8L1OG9
EC番号	206-000-9
	SMILES B1([H]3)(C2CCCC1CCC2)[H]B34C2CCCC4CCC2;
	InChI InChI=1S/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Key: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H15B/c1-3-7-5-2-6-8(4-1)9-7/h7-9H,1-6H2 Key: FEJUGLKDZJDVFY-UHFFFAOYAE;
特性
化学式	C16H30B2
モル質量	244.03 g mol−1
密度	0.894 g/cm3
融点	153 ～ 155 ℃
水への溶解度	水と反応する
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H250, H260, H314
Pフレーズ	P210, P222, P223, P231+232, P260, P264, P280, P301+330+331, P302+334, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。

9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H₃B•S(CH₃)₂) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている^[1]^[2]。またボランのテトラヒドロフラン（THF）溶液を用い、THF中で反応させる方法も知られる^[3]。

他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。

9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためである^[4]^[5]。

また、9-BBN 付加体を鈴木・宮浦カップリング反応の基質とし、sp²炭素ハロゲン化物とカップリングさせることもできる^[5]。

参考文献

^ Soderquist, J. A.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4599-4600. DOI: 10.1021/jo00335a067
^ Soderquist, J. A.; Negron, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 95 (1998); Vol. 70, p. 169 (1992). オンライン版
^ 鈴木章、宮浦憲夫「9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN)」『有機合成化学協会誌』第30巻第4号、有機合成化学協会、1972年、406頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.406。
^ Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: London, 1988.
^ ^a ^b Ishiyama, T.; Miyaura, M.; Suzuki, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 107 (1998); Vol. 71, p. 89 (1993). オンライン版

[1] Soderquist, J. A.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 4599-4600. DOI: 10.1021/jo00335a067

[2] Soderquist, J. A.; Negron, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 95 (1998); Vol. 70, p. 169 (1992). オンライン版

[3] 鈴木章、宮浦憲夫「9-Borabicyclo [3.3.1] nonane (9-BBN)」『有機合成化学協会誌』第30巻第4号、有機合成化学協会、1972年、406頁、doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.30.406。

[4] Pelter, A.; Smith, K.; Brown, H. C. Borane Reagents; Academic Press: London, 1988.

[Ishiyama-5] Ishiyama, T.; Miyaura, M.; Suzuki, A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 107 (1998); Vol. 71, p. 89 (1993). オンライン版

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