7-ニトロインダゾール

7-ニトロインダゾール
	IUPAC名 7-ニトロ-1H-インダゾール
識別情報
CAS登録番号	2942-42-9
PubChem	1893
ChemSpider	1821
ChEMBL	CHEMBL247378
	SMILES [O-][N+](=O)c1cccc2c1nnc2;
	InChI InChI=1S/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-4-8-9-7(5)6/h1-4H,(H,8,9) Key: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5N3O2/c11-10(12)6-3-1-2-5-4-8-9-7(5)6/h1-4H,(H,8,9) Key: PQCAUHUKTBHUSA-UHFFFAOYAE;
特性
化学式	C7H5N3O2
モル質量	163.1335
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

7-ニトロインダゾール (7-Nitroindazole、7-NI) は、7位がニトロ化したインダゾール環を含む複素環式化合物の小分子である。ニトロインダゾールは、神経細胞組織に存在しアルギニンをシトルリンと一酸化窒素に変換する神経型一酸化窒素合成酵素 (nNOS) の選択的阻害剤である^[1]。一酸化窒素は細胞膜を透過して隣の細胞に拡散し細胞シグナル伝達を行うため、ニトロインダゾールは間接的にこのシグナリングを阻害することとなる^[2]^[3]^[4]。他の阻害剤には、より強いが特異性の低い3-ブロモ-7-ニトロインダゾール^[5]や異なる部位に作用するN-プロピル-L-アルギニン^[6]がある。

薬理学

7-ニトロインダゾールは、興奮毒性や神経変性疾患による神経損傷の保護剤として検討されている^[1]^[7]。これらの組織での酸化ストレスの緩和やペルオキシ亜硝酸の生成量の減少により作用していると考えられている。これらの効果はnNOSの阻害と関連している。しかし、抗痙攣作用は他の機構によると考えられている^[8]。

出典

^ ^a ^b Southan GJ, Szabó C (February 1996). “Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms”. Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383–94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. PMID 8619882.
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^ Moore PK, Babbedge RC, Wallace P, Gaffen ZA, Hart SL (February 1993). “7-Nitro indazole, an inhibitor of nitric oxide synthase, exhibits anti-nociceptive activity in the mouse without increasing blood pressure”. Br. J. Pharmacol. 108 (2): 296–7. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12798.x. PMC 1907983. PMID 7680591.
^ Gammie SC, Olaghere-da Silva UB, Nelson RJ (July 2000). “3-bromo-7-nitroindazole, a neuronal nitric oxide synthase inhibitor, impairs maternal aggression and citrulline immunoreactivity in prairie voles”. Brain Res. 870 (1-2): 80–6. doi:10.1016/S0006-8993(00)02404-5. PMID 10869504.
^ Kampf C, Roomans GM (May 2001). “Effects of hypochlorite on cultured respiratory epithelial cells”. Free Radic. Res. 34 (5): 499–511. doi:10.1080/10715760100300441. PMID 11378533.
^ Schulz JB, Matthews RT, Klockgether T, Dichgans J, Beal MF (September 1997). “The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases”. Mol. Cell. Biochem. 174 (1-2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687.
^ Matsumura, Nobuko; Kikuchi-Utsumi, Kazue; Nakaki, Toshio (2008-05). “Activities of 7-nitroindazole and 1-(2-(trifluoromethylphenyl)-imidazole independent of neuronal nitric-oxide synthase inhibition”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 325 (2): 357–362. doi:10.1124/jpet.107.135160. ISSN 1521-0103. PMID 18270316.

外部リンク

7-nitroindazole - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）

[Southan-1] Southan GJ, Szabó C (February 1996). “Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms”. Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383–94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. PMID 8619882.

[pmid7693278-2] Moore PK, Wallace P, Gaffen Z, Hart SL, Babbedge RC (September 1993). “Characterization of the novel nitric oxide synthase inhibitor 7-nitro indazole and related indazoles: antinociceptive and cardiovascular effects”. Br. J. Pharmacol. 110 (1): 219–24. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13795.x. PMC 2175981. PMID 7693278.

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[pmid7680591-4] Moore PK, Babbedge RC, Wallace P, Gaffen ZA, Hart SL (February 1993). “7-Nitro indazole, an inhibitor of nitric oxide synthase, exhibits anti-nociceptive activity in the mouse without increasing blood pressure”. Br. J. Pharmacol. 108 (2): 296–7. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12798.x. PMC 1907983. PMID 7680591.

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[pmid11378533-6] Kampf C, Roomans GM (May 2001). “Effects of hypochlorite on cultured respiratory epithelial cells”. Free Radic. Res. 34 (5): 499–511. doi:10.1080/10715760100300441. PMID 11378533.

[7] Schulz JB, Matthews RT, Klockgether T, Dichgans J, Beal MF (September 1997). “The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases”. Mol. Cell. Biochem. 174 (1-2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687.

[8] Matsumura, Nobuko; Kikuchi-Utsumi, Kazue; Nakaki, Toshio (2008-05). “Activities of 7-nitroindazole and 1-(2-(trifluoromethylphenyl)-imidazole independent of neuronal nitric-oxide synthase inhibition”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 325 (2): 357–362. doi:10.1124/jpet.107.135160. ISSN 1521-0103. PMID 18270316.

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薬理学

出典

関連項目

外部リンク