6-ノネナール

6-ノネナール
	; cis-6-ノネナール
	; trans-6-ノネナール
	IUPAC名 (Z)-Non-6-enal; (E)-Non-6-enal
	別称 6-Nonenal
識別情報
CAS登録番号	6728-35-4 , 2277-20-5 (E) , 2277-19-2 (Z)
PubChem	167785283338 (E)5362720 (Z)
ChemSpider	15903; 4446459 (E); 4515200 (Z)
	SMILES O=CCCCCC=CCC; (E): O=CCCCC/C=C/CC; (Z): O=CCCCC/C=C\CC;
	InChI InChI=1/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4,9H,2,5-8H2,1H3 Key: RTNPCOBSXBGDMO-UHFFFAOYAV; (E): InChI=1/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4,9H,2,5-8H2,1H3/b4-3+ Key: RTNPCOBSXBGDMO-ONEGZZNKBC; (Z): InChI=1/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h3-4,9H,2,5-8H2,1H3/b4-3- Key: RTNPCOBSXBGDMO-ARJAWSKDBN;
特性
化学式	C9H16O
モル質量	140.22 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.841 g/cm3
沸点	62 - 63 °C, 272 K, -19 °F (at 2 mmHg)
水への溶解度	0.63 g/L
危険性
主な危険性	刺激性
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

6-ノネナール(6-Nonenal)は、化学式C₂H₅CH=CH(CH₂)₄CHOの有機化合物である。2-ノネナール等の他の異性体も天然に存在することが知られている。cis型の6-ノネナールは、マスクメロンの果実の香りの主成分であると言われる^[1]。trans型はミルクフォームのオフフレーバーと言われる^[2]。

生合成

6-ノネナールはリポキシゲナーゼの触媒作用により、γ-リノレン酸から生合成されると考えられている。リポキシゲナーゼはアルケン基をヒドロペルオキシドに変換し、ヒドロペルオキシドはヒドロペルオキシドリアーゼにより切断され、対応するcis-アルデヒドになる^[3]。このメカニズムのため、マスクメロンの香りは酸素に晒されることが必要である。熟したものの空気に触れていない果実は、cis-6-ノネナールは低濃度でのみ存在する。細胞が溶解し、空気に晒されると、6-ノネナールの濃度が急激に上昇することが知られている。

この上昇は、ヒドロペルオキシドが急速に生成するためである。trans,cis-2,6-ノナジエナールは、同様の経路で生成する関連の香りである。

この化合物の幾何異性体は、5-オクテン-1-オールの臭素化の後、適切なグリニャール試薬で処理することで合成される。オルトギ酸トリエチルをこのグリニャール試薬で処理した後に加水分解すると、6-ノネナールを与える^[4]。

^ Hong, S.J.; Lee, S.K.; Oh, S.H. (2011). “Aroma Volatile Changes of Netted Muskmelon (Cucumis melo L.) Fruit during Developmental Stages”. J. Hort. Environ. Biotechnol. 52 (6): 590–595. doi:10.1007/s13580-011-0090-z.
^ Allen, C.A.; Parks, O.W.; Schwartz, D.P.; Wong, N.P. (1969). “6-trans-Nonenal: an off-flavor component of foam spray-dried milks”. Journal of Dairy Science 52 (7): 953–956. doi:10.3168/jds.S0022-0302(69)86673-7.
^ Harada, T.; Hatanaka, A.; Kajiwara, T. (1975). “Biosynthetic Pathway of Cucumber Alcohol: trans-2,cis-6-nonadienol via cis-3,cis-6-nonadienal”. Phytochemistry 14 (12): 2589–2592. Bibcode: 1975PChem..14.2589H. doi:10.1016/0031-9422(75)85230-7.
^ Seifert, R.M. (1981). “Synthesis, Spectra, Odor Properties, and Structural Relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-Octen-l-ol to Fruit Fly Attractants”. J. Agric. Food Chem. 29 (3): 647–649. doi:10.1021/jf00105a053.