4-クロロアニリン

4-クロロアニリン 4-Chloroaniline
IUPAC名 4-クロロアニリン
別称 p-クロロアニリン
識別情報
CAS登録番号	106-47-8
PubChem	7812
ChemSpider	7524
KEGG	C14450
ChEMBL	CHEMBL15888
SMILES C1=CC(=CC=C1N)Cl
特性
化学式	C6H6ClN
モル質量	127.57154 g/mol
外観	無色ないし琥珀色の結晶性固体
匂い	軽い芳香
密度	1.43 g·cm−3
融点	72.5 °C, 346 K, 163 °F
沸点	232 °C, 505 K, 450 °F
水への溶解度	3,900mg/L
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	メトヘモグロビン血症の誘発
引火点	113°C
発火点	685°C
半数致死量 LD50	300-420mg/kg（ラット、経口）
関連する物質
関連物質	2-クロロアニリン 3-クロロアニリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-クロロアニリン（英: 4-Chloroaniline）は、アニリンのベンゼン環の4位の水素が塩素に置き換わった有機化合物で、化学式はClC₆H₄NH₂。パラクロロアニリン（英: p-Chloroaniline、略称PCA）とも呼ばれる。

製法

通常はアニリンの塩素化ではなく、クロロベンゼンをニトロ化して得た4-ニトロクロロベンゼンを水素化することによって製造される。

用途

農薬、アゾ染料・顔料、化粧品、医薬品などの製造中間体や樹脂架橋剤として幅広く使用される。

代謝

PCAは皮膚から速やかに吸収され、主に以下の経路で代謝される。

• o-位でのC-ヒドロキシ化により、2-アミノ-5-クロロフェノールが生じる。その後硫酸抱合を受け、硫酸2-アミノ-5-クロロフェニルとなり、そのまま排泄されるか、さらにN-アセチル化を経て硫酸N-アセチル-2-アミノ-5-クロロフェニルになり排泄される。
• N-アセチル化により、主として血中で4-クロロアセトアニリドになり、4-クロログリコールアニリドを経て、尿中で4-クロロオキサニル酸となる。
• N-酸化によって4-クロロフェニルヒドロキシアミンになり、さらに赤血球中で4-クロロニトロソベンゼンになる。

ヒトをはじめとする動物では、主に尿により排出される。PCAおよびその抱合体はは曝露後30分で検出され、72時間で排泄はほぼ完了する。代謝物はヘモグロビンおよび肝臓・腎臓のタンパク質に結合する。反復曝露によりチアノーゼおよびメトヘモグロビン血症を引き起こす。次いで、肝臓・腎臓・脾臓に、ヘモジデリン沈着などの影響を生じる。動物実験では、雄ラットに脾臓の線維肉腫および骨肉腫、雌ラットには脾腫瘍の前がん状態、雄マウスには、肝細胞がんと血管肉腫が確認された。