4-キノロン

4-キノロン
	優先IUPAC名 Quinolin-4(1H)-one
	別称 1H-Quinolin-4-one
識別情報
CAS登録番号	529-37-3
PubChem	69141
UNII	M1O131WXFO [??]
EC番号	210-268-2
ChEBI	CHEBI:155900;
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2;
	InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11) Key: PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C9H7NO
モル質量	145.16 g mol−1
融点	208-210 °C, 271 K, -138 °F
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-キノロン(4-Quinolone)は、キノリン誘導体の有機化合物である。この物質と2-キノロンがキノロン類の2つの重要な親化合物である。互変異性体の4-ヒドロキシキノリン(CAS#611-36-9)と平衡状態にある。教育上の興味の他にはあまり固有の価値を持たないが、その誘導体であるニューキノロンは、合成抗菌薬の大きな分類の1つである^[1]。

合成

キノロン類の化学合成にはしばしば閉環反応が関与し、この反応によりしばしば環内の窒素原子の向かい（つまりC-4位）にヒドロキシル基が挿入される^[2]。このような合成の例に、カンプスキノリン合成があり、出発物質や反応条件に応じて、下図に示すように、2-ヒドロキシキノリン(B)や4-ヒドロキシキノリン(A)を与える。ヒドロキシキノリンは、キノロンに互変異性化する。

出典

^ Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.
^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin (2017). “Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis”. Organic Letters 19: 2418-2421. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968. PMID 28425721.

[1] Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.

[2] Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin (2017). “Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis”. Organic Letters 19: 2418-2421. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968. PMID 28425721.

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