4,6-ジニトロ-o-クレゾール
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4,6-ジニトロ-o-クレゾール | |
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2-Methyl-3,5-dinitrophenol | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 497-56-3 |
PubChem | 68131 |
ChemSpider | 61439 |
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特性 | |
化学式 | C7H6N2O5 |
モル質量 | 198.13 g mol−1 |
外観 | 黄色の固体[1] |
匂い | 無臭[1] |
密度 | 1.58 g/cm3 |
融点 |
86.5 °C, 360 K, 188 °F |
沸点 |
312 °C, 585 K, 594 °F |
水への溶解度 | 0.01% (20°C)[1] |
蒸気圧 | 0.00005 mmHg (20°C)[1] |
危険性 | |
引火点 | 不燃性 [1] |
許容曝露限界 | TWA 0.2 mg/m3 [皮膚][1] |
半数致死量 LD50 | 7 mg/kg (経口, ラット) 50 mg/kg (経口, ネコ) 21 mg/kg (経口, マウス) 24.6 mg/kg (経口, ウサギ) 24.6 mg/kg (経口, モルモット) 31 mg/kg (経口, ラット)[2] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
4,6-ジニトロ-o-クレゾール(英語: 4,6-dinitro-o-cresol)または、ジニトロ-o-クレゾール(英語: dinitro-ortho-cresol, DNOC)は、化学式が CH3C6H2(NO2)2OH の有機化合物である。黄色い固体で、水にはわずかに溶ける。人体に対し極めて毒性が強い。以前は除草剤や殺虫剤として使用されていた。
合成
[編集]o-クレゾールのジスルホン化によって合成される。得られたジスルホン酸塩を硝酸で処理するとDNOCが得られる。メチル基をsec-ブチル基(ジノセブ)、tert-ブチル基(ジノテルブ)、1-メチルヘプチル基(ジノカップ)に置き換えたものなど、さまざまな関連誘導体が知られている。これらはアルキルフェノール類の直接ニトロ化によって合成される[3]。
利用と安全性
[編集]DNOCは脱共役剤であり、アデノシン三リン酸(ATP)産生を阻害するため[4][5]、人体に極めて有害である[6]。
DNOCは最も早く開発された農薬の一つで、1890年代から殺虫剤として、1930年代からは除草剤として使用されてきた[7]。アメリカでは1991年に殺虫剤としての使用が禁止された[6]。
DNOC中毒の症状は、摂取または他の形態の曝露によるもので、錯乱、発熱、頭痛、息切れ、および発汗を含む[8]。
出典
[編集]- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0234
- ^ “Dinitro-o-cresol”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (4 December 2014). 17 March 2015閲覧。
- ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411。
- ^ Parker, V. H.; Barnes, J. M.; Denz, F. A. (1951). “Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol”. Occupational and Environmental Medicine 8 (4): 226. doi:10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957 .
- ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). “Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers”. British Medical Journal 2 (4722): 13–6. doi:10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311 .
- ^ a b “4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (including salts)”. Environmental Protection Agency. 14 December 2023閲覧。
- ^ Biegaǹska, Jolanta (1 February 2005). “Neutralization of 4,6-Dinitro- o -cresol Waste Pesticide by Means of Detonative Combustion”. Environmental Science & Technology 39 (4): 1190–1196. doi:10.1021/es035327p.
- ^ “Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com”. www.rightdiagnosis.com. 2024011-07閲覧。