3-メルカプトプロピオニトリル
| 3-メルカプトプロピオニトリル | |
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3-Sulfanylpropanenitrile | |
別称 β-Mercaptopropionitrile, 2-Cyanoethanethiol, 3-Mercaptopropanenitrile | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1001-58-7 
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| PubChem | 70477 |
| ChemSpider | 63654 |
| UNII | KTV2WN28SV
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| EC番号 | 213-682-1 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H5NS |
| モル質量 | 87.14 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0696 g/cm3 |
| 沸点 |
30-32 °C, 271 K, 4 °F (0.08-0.12 mm) |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム | 
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| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H302, H312, H315, H319, H332, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
3-メルカプトプロピオニトリル（英語: 3-mercaptopropionitrile）は、化学式が HSCH2CH2CN の有機化合物である[1]。チオールとニトリルの両方の官能基を持つ。
合成と反応
[編集]通常、3-クロロプロピオニトリルとチオ尿素との反応を経て合成される。得られたイソチオウロニウム塩を加水分解してチオールとする[2]。この合成法のバリエーションとして、ジスルフィド (SCH2CH2CN)2 を単離する。このジスルフィドを亜鉛還元するとチオールが得られる[3]。
3-メルカプトプロピオニトリルのS-アルキル化で得られるチオエーテルは、強塩基と反応してチオレートとアクリロニトリルを生成する。
- RSCH2CH2CN + KOBu-t → RSK + CH2=CHCN + HOBu-t
この変換はマイケル付加を示している。次にチオレートは加水分解される。
- RSK + H+ → RSH + K+
出典
[編集]- ^ (英語) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (1 ed.). Wiley. (2001-04-15). doi:10.1002/047084289x.rn02347. ISBN 978-0-471-93623-7
- ^ R. Eric Gerber; Carlos Hasbun; Larisa G. Dubenko; Mei Fong King; Donald E. Bierer (2000). “β-Mercaptopropionitrile”. Organic Syntheses 77: 186. doi:10.15227/orgsyn.077.0186.
- ^ Klose, J.; Reese, C. B.; Song, Q. (1997). “Preparation of 2-(2-cyanoethyl)sulfanyl-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione and related sulfur-transfer agents”. Tetrahedron 53 (42): 14411–14416. doi:10.1016/S0040-4020(97)00924-1.