3-メトキシチラミン

3-メトキシチラミン
	IUPAC名 4-(2-aminoethyl)-2-methoxyphenol
	別称 3-O-methyldopamine
識別情報
CAS登録番号	554-52-9
PubChem	1669
ChemSpider	1606
MeSH	3-methoxytyramine
IUPHAR/BPS	6642
	SMILES COc1cc(ccc1O)CCN;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB;
特性
化学式	C9H13NO2
モル質量	167.21 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メトキシチラミン(3-Methoxytyramine, 3-MT)または3-メトキシ-4-ヒドロキシフェネチルアミン(3-methoxy-4-hydroxyphenethylamine)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質として生じるアミンである^[1]。カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によって、ドーパミンにメチル基を導入することで形成される。3-MTはさらにモノアミンオキシダーゼ(MAO)によってホモバニリン酸(HVA)へ代謝され、これが尿中に排出される。

生理活性は持たないと考えられてきたが、最近、ヒトTAAR1のアゴニストとして作用することが示された^[1]^[2]。

生成

天然には、オプンティアに含まれ^[3]、サボテン科は広く持っている^[4]。また、タバコ属のクラウンゴールでも見られる^[5]。

ヒトでは、ドーパミンの代謝物質として生じる微量アミンである^[1]。

^ ^a ^b ^c Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325。
^ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). "The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator". PLOS ONE. 5 (10): e13452. doi:10.1371/journal.pone.0013452. PMC 2956650. PMID 20976142。
^ Neuwinger, Hans Dieter (1996). “Cactaceae”. African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. pp. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2 Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
^ Smith T. A. (1977). “Phenethylamine and related compounds in plants”. Phytochemistry 16: 9-18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5.
^ Mitchell S. D.; Firmin J. L.; Gray D. O. (1984). “Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues”. Biochem. J. 221: 891-5. doi:10.1042/bj2210891. PMC 1144120.