25C-NBOMe

25C-NBOMe
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethan-1-amine;
臨床データ
法的規制	DE: Anlage I ; UK: クラスA ; US: スケジュールI ;
データベースID
CAS番号;	1227608-02-7
PubChem	CID: 46856354
ChemSpider	24583389
KEGG	C22720
化学的データ
化学式	C18H22ClNO3
分子量	335.83 g·mol−1
	SMILES COc2ccccc2CNCCc(cc1OC)c(OC)cc1Cl;
	InChI InChI=1S/C18H22ClNO3/c1-21-16-7-5-4-6-14(16)12-20-9-8-13-10-18(23-3)15(19)11-17(13)22-2/h4-7,10-11,20H,8-9,12H2,1-3H3 ; Key:FJFPOGCVVLUYAQ-UHFFFAOYSA-N ;
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25C-NBOMe (NBOMe-2C-C, 2C-C-NBOMe, Cimbi-82)は、幻覚剤で、幻覚性フェネチルアミンの2C-C（英語版）の誘導体である。25C-NBOMeは2010年にネット上の販売業者のサイトに登場したが、2011年まで文献での報告はなかった^[1]。5-HT_2A受容体（英語版）に対する部分作動薬として作用し^[2]、炭素11の同位体標識として、ポジトロン断層法(PET)による脳の5-HT_2A受容体への分布をマッピングするリガンドとして注目されている^[1]^[3]。

歴史

25C-NBOMeは、幻覚性フェネチルアミンの2C-C（英語版）のアミンの2-メトキシベンジル基を置換することで誘導される。苦く、金属味の、塊の白い粉末である。25C-NBOMeは、LSDとして販売されている吸い取り紙に似た形でも流通していた。^[4]

人間の使用者による事例報告では、わずか200-500マイクログラムの用量で幻覚剤として作用し、LSDの力価の3分の1ほどである^[5]。

2015年に向精神薬に関する条約のスケジュールIが勧告された^[6]。

^ ^a ^b Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M. et al. (2010). “Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted ¹¹C-phenethylamines as 5-HT_2A agonist PET tracers”. European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging 38 (4): 681–93. doi:10.1007/s00259-010-1686-8. PMID 21174090.
^ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. (2014). “Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT_2A/2C Agonists”. ACS Chemical Neuroscience 5 (3): 243–9. doi:10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362.
^ Hansen, M. (2011年). “Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain”. University of Copenhagen. 2017年4月19日閲覧。
^ Zuba, D.; Sekuła, K.; Buczek, A. (2013). “25C-NBOMe – New potent hallucinogenic substance identified on the drug market”. Forensic Science International 227 (1–3): 7–14. doi:10.1016/j.forsciint.2012.08.027. PMID 22989597.
^ 2C-C-NBOMe Dose - エロウィド
^ 世界保健機関薬物専門委員会 (2015年11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年4月12日閲覧。