2-メチルコハク酸

2-メチルコハク酸
	優先IUPAC名 Methylbutanedioic acid
	別称 Pyrotartaric acid; 2-Methylbutanedioic acid; Propane-1,2-dicarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	498-21-5
PubChem	10349
ChemSpider	9922
UNII	H1547KG7UZ
EC番号	207-857-1
ChEBI	CHEBI:91315;
	SMILES CC(CC(=O)O)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C5H8O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h3H,2H2,1H3,(H,6,7)(H,8,9) Key: WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C5H8O4
モル質量	132.11 g mol−1
外観	White solid
融点	117.5 °C, 391 K, 244 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-メチルコハク酸（英：2-Methylsuccinic acid）は、構造式HO₂CCH(CH₃)CH₂CO₂Hの有機化合物である。白色固体で、最も単純なキラルジカルボン酸である。都市のエアロゾルの成分に含まれている^[1] 。2-メチルコハク酸の塩は2-メチルコハク酸塩、エステルは2-メチルコハク酸エステルと呼ばれる。

生成

ラネー合金上でのイタコン酸の部分的な水素化によって生成できる^[2] 。もしくはクロトン酸エチルをhydrocyanationすると中間体が得られ、エステルとニトリル置換基の加水分解後に2-メチルコハク酸に転化する^[3]。

脚注

^ Kawamura, Kimitaka; Ikushima, Kouichi (1993). “Seasonal Changes in the Distribution of Dicarboxylic Acids in the Urban Atmosphere”. Environmental Science and Technology 27 (10): 2227–35. Bibcode: 1993EnST...27.2227K. doi:10.1021/es00047a033.
^ R. F. Feldkamp; B. F. Tullar (1954). “3-Methylthiophene”. Org. Synth. 34: 73. doi:10.15227/orgsyn.034.0073.
^ George Bosworth Brown (1946). “Methylsuccinic acid”. Org. Synth. 26: 54. doi:10.15227/orgsyn.026.0054.

[1] Kawamura, Kimitaka; Ikushima, Kouichi (1993). “Seasonal Changes in the Distribution of Dicarboxylic Acids in the Urban Atmosphere”. Environmental Science and Technology 27 (10): 2227–35. Bibcode: 1993EnST...27.2227K. doi:10.1021/es00047a033.

[2] R. F. Feldkamp; B. F. Tullar (1954). “3-Methylthiophene”. Org. Synth. 34: 73. doi:10.15227/orgsyn.034.0073.

[3] George Bosworth Brown (1946). “Methylsuccinic acid”. Org. Synth. 26: 54. doi:10.15227/orgsyn.026.0054.

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[2]

[3]