2-ニトロトルエン

2-ニトロトルエン
	優先IUPAC名 1-Methyl-2-nitrobenzene
	別称 o-Nitrotoluene, o-Methylnitrobenzene, 2-Methylnitrobenzene, ortho-Nitrotoluene
識別情報
CAS登録番号	88-72-2 [PubChem]
PubChem	6944
ChemSpider	21106144
UNII	6Q9N88YIAY
EC番号	201-853-3
国連/北米番号	1664
KEGG	C19597
ChEBI	CHEBI:33098 ;
ChEMBL	CHEMBL47047
RTECS番号	XT3150000
	SMILES Cc1ccccc1[N+](=O)[O-];
	InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3;
特性
化学式	C7H7NO2
モル質量	137.14 g mol−1
外観	黄色の液体
匂い	弱い芳香
密度	1.1611 g·cm−3 @ 19°C
融点	-10.4℃
沸点	222℃
水への溶解度	0.07% (20°C)
蒸気圧	0.1 mmHg (20°C)
磁化率	-72.28·10−6 cm3/mol
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H302, H340, H350, H361, H411
Pフレーズ	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704	1 3 1
爆発限界	2.2%-?
許容曝露限界	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮膚]
半数致死量 LD50	891 mg/kg (経口, ラット); 970 mg/kg (経口, マウス); 1750 mg/kg (経口, ウサギ)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ニトロトルエン（英語: 2-nitrotoluene）または、o-ニトロトルエン（英語: o-nitrotoluene）は、化学式が CH₃C₆H₄NO₂ で表される有機化合物である。淡黄色の液体で、α（-9.27℃）とβ（-3.17℃）と呼ばれる2つの形で結晶化する。主にo-トルイジン（英語版）の前駆体であり、これは様々な染料の中間体である^[4]。

合成と反応

トルエンを-10℃以上でニトロ化することにより合成される。この反応により、2-ニトロトルエンと4-ニトロトルエンが2：1の混合物が得られる^[4]。

2-ニトロトルエンを塩素化すると、クロロニトロトルエンの2つの異性体ができる。同様に、ニトロ化するとジニトロトルエンの2つの異性体が得られる。

2-ニトロトルエンは主に染料の前駆体であるo-トルイジンの製造に使われる^[4]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0462
^ ^a ^b ^c Lide DR, ed (2004). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (85 ed.). Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7
^ “Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年12月31日閲覧。
^ ^a ^b ^c Gerald Booth (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411。

外部リンク

CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - o-Nitrotoluene

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0462

[CRC_85-2] Lide DR, ed (2004). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data (85 ed.). Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7

[3] “Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年12月31日閲覧。

[Booth-4] Gerald Booth (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411。

[1]

[2]

[3]

[4]