1,1-ビス(クロロメチル)エチレン
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1,1-ビス(クロロメチル)エチレン | |
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3-Chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene | |
別称 3-Chloro-2-(chloromethyl)propene, 1,1-Bis(chloromethyl)ethene | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 1871-57-4 |
PubChem | 15859 |
ChemSpider | 15073 |
UNII | 1XTP1GFW2A |
EC番号 | 217-489-3 |
ChEMBL | CHEMBL160833 |
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特性 | |
化学式 | C4H6Cl2 |
モル質量 | 125 g mol−1 |
外観 | 無色の液体 |
密度 | 1.1782 g/cm3 |
融点 |
-14 °C, 259 K, 7 °F [1] |
沸点 |
138 °C, 411 K, 280 °F [1] |
危険性 | |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H226, H301, H315, H319, H335, H400 |
Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P302+352 |
主な危険性 | アルキル化剤 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
1,1-ビス(クロロメチル)エチレン(英語: 1,1-bis(chloromethyl)ethylene)は、化学式が CH2=C(CH2Cl)2 の有機化合物である。無色の液体で、ジアルキル化剤として使われる。
合成と反応
[編集]ペンタエリトリトールから多段階の手順で合成される[2][3]。
ノナカルボニル二鉄と反応してトリメチレンメタン錯体 Fe(η4-C(CH2)3)(CO)3 を形成する。また、[1.1.1]-プロペランの前駆体でもある。
出典
[編集]- ^ a b Mooradian, Aram; Cloke, J. B. (June 1945). “The Synthesis of 3-Chloro-2-chloromethyl-1-propene from Pentaerythritol”. Journal of the American Chemical Society 67 (6): 942–944. doi:10.1021/ja01222a019.
- ^ Mondanaro Lynch, Kathleen; Dailey, William P. (1995). “Improved Preparations of 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and 1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane: Intermediates in the Synthesis of [1.1.1]Propellane”. Journal of Organic Chemistry 60 (14): 4666-8. doi:10.1021/jo00119a057.
- ^ Mondanaro, Kathleen R.; Dailey, William P (1998). “3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE”. Organic Syntheses 75: 89. doi:10.15227/orgsyn.075.0089.