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1,1-ビス(クロロメチル)エチレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1,1-ビス(クロロメチル)エチレン
識別情報
CAS登録番号 1871-57-4
PubChem 15859
ChemSpider 15073
UNII 1XTP1GFW2A
EC番号 217-489-3
ChEMBL CHEMBL160833
特性
化学式 C4H6Cl2
モル質量 125 g mol−1
外観 無色の液体
密度 1.1782 g/cm3
融点

-14 °C, 259 K, 7 °F [1]

沸点

138 °C, 411 K, 280 °F [1]

危険性
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性(高毒性)急性毒性(低毒性)水生環境への有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H226, H301, H315, H319, H335, H400
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P302+352
主な危険性 アルキル化剤
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,1-ビス(クロロメチル)エチレン英語: 1,1-bis(chloromethyl)ethylene)は、化学式が CH2=C(CH2Cl)2有機化合物である。無色の液体で、ジアルキル化剤として使われる。

合成と反応

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ペンタエリトリトールから多段階の手順で合成される[2][3]

ノナカルボニル二鉄と反応してトリメチレンメタン英語版錯体 Fe(η4-C(CH2)3)(CO)3 を形成する。また、[1.1.1]-プロペラン前駆体でもある。

出典

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  1. ^ a b Mooradian, Aram; Cloke, J. B. (June 1945). “The Synthesis of 3-Chloro-2-chloromethyl-1-propene from Pentaerythritol”. Journal of the American Chemical Society 67 (6): 942–944. doi:10.1021/ja01222a019. 
  2. ^ Mondanaro Lynch, Kathleen; Dailey, William P. (1995). “Improved Preparations of 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and 1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane: Intermediates in the Synthesis of [1.1.1]Propellane”. Journal of Organic Chemistry 60 (14): 4666-8. doi:10.1021/jo00119a057. 
  3. ^ Mondanaro, Kathleen R.; Dailey, William P (1998). “3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE”. Organic Syntheses 75: 89. doi:10.15227/orgsyn.075.0089. オープンアクセス