非対称ジメチルヒドラジン

非対称ジメチルヒドラジン
	IUPAC名 1,1-Dimethylhydrazine
識別情報
CAS登録番号	57-14-7
PubChem	5976
ChemSpider	5756
EC番号	200-316-0
国連/北米番号	1163
KEGG	C19233
MeSH	dimazine
ChEBI	CHEBI:18853 ;
RTECS番号	MV2450000
バイルシュタイン	605261
	SMILES CN(C)N;
	InChI InChI=1S/C2H8N2/c1-4(2)3/h3H2,1-2H3 Key: RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C2H8N2
モル質量	60.1 g mol−1
示性式	(CH3)2-N-NH2
外観	無色透明の液体
匂い	アンモニア臭
密度	790 mg mL−1 (at 20 °C)
融点	-57 °C, 216 K, -71 °F
沸点	64 °C, 337.1 K, 147 °F
蒸気圧	13.7 kPa (at 20 °C)
屈折率 (nD)	1.4075
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	48.3 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1980 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	200.25 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	164.05 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H301, H314, H331, H350, H411
Pフレーズ	P210, P261, P273, P280, P301+310
EU分類	F T N
EU Index	007-012-00-5
NFPA 704	3 4 1
Rフレーズ	R45, R11, R23/25, R34, R51/53
引火点	−10 °C
発火点	248 °C
爆発限界	2–95%
半数致死量 LD50	122 mg kg−1 (oral, rat); 1.06 g kg−1 (dermal, rabbit);
関連する物質
関連物質	ジメチルアミン; ヒドラジン; 1,2-ジメチルヒドラジン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

非対称ジメチルヒドラジン（Unsymmetrical dimethylhydrazine、UDMH、または1,1-ジメチルヒドラジン）はヒドラジンの誘導体の有機化合物である。用途はロケットエンジンの燃料など。

異性体には1,2-ジメチルヒドラジン（ ${\ce {CH3-NH-NH-CH3}}$ ）があり、こちらは「対称型ジメチルヒドラジン」と呼ばれる。

アンモニア様の臭気を持つ無色透明の液体で、吸湿性を持ち、水に非常に溶けやすい。空気に触れると黄色に変色する。常温で気化しやすく、引火点が-10度のため引火しやすい。

用途

ロケットエンジンの推進剤として用いられ、酸化剤には四酸化二窒素や赤煙硝酸、液体酸素などが使用される。ヒドラジンに比べ高温でも安定しており、ヒドラジンと置き換えまたは混合が可能である。

常温で保存可能であるので即応性を要求されるミサイル等の用途に用いられ、また、酸化剤と混ぜるだけで燃焼する自己着火性推進剤であるため、高い信頼性を求められる人工衛星やスペースシャトル等の姿勢制御に使用される。ロケットエンジンの始動時にも使用され、この場合は運転が始まったらケロシンなどに切り替える。ただし、モノメチルヒドラジンの方が比推力が高い。

ロケットエンジンの燃料以外の用途として有機金属気相成長法による蒸着における窒素源としても使用される。

毒性など

強い発火性物質である。皮膚や粘膜に対して腐食性を持つ。また発がん性を持ち、国際がん研究機関の発がん性評価ではグループ2Bの発がん性の可能性がある物質に分類されている。また日本では消防法により危険物第5類（自己反応性物質）に、毒物及び劇物取締法では毒物に、労働安全衛生法の特定第2類物質(特定管理物質)に指定されている。

環境汚染

BOD分解度0％であり、難分解性である。^[3]打ち上げに失敗し環境中に漏洩した場合除染作業が必要となり、ロシアは度々カザフスタンから多額の除染費用を請求されている。^[4]^[5]^[6]

UDMHを使用したロケットエンジンの例

ヴァイキングII：アリアン1～3の1段目用エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
ヴァイキングIV：アリアン1～4の2段目用エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
ヴァイキングV：アリアン4の1段目用エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
RD-251:ソ連のR-36M ICBMの1段目エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
RD-253:ソ連のプロトンの1段目エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
YF-20B：中国の長征シリーズの1段目エンジン。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。
アメリカ合衆国のMGM-52 ランスのロケットダイン製ロケット・モーター。酸化剤は不明。
フランスのロケット会社「アリアンスペース」の小型ロケット「ヴェガ」4段目に搭載のウクライナ製エンジンRD-869またはRD-843。酸化剤は ${\ce {N2O4}}$ 。

出典

^ “dimazine - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 21 February 2012閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d “Hydrazine, 1,1-dimethyl-”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
^ “1，1-ジメチルヒドラジン〔N,N-ジメチルヒドラジン〕　安全データシート（ＳＤＳ）”. 昭和化学. p. 7. 2024年11月22日閲覧。
^ 平岩, 徹夫、Hiraiwa, Tetsuo「炭化水素エンジン開発の研究(3)…Energomash RD-253エンジン」『平成25年度宇宙輸送シンポジウム: 講演集録』2014年。
^ “Russian Rocket Crashes Seconds After Launch, Toxic Fuel Alight”. RIA Novosti. (2013年7月2日) 2014年5月6日閲覧。
^ ロシアNOWへの特別寄稿 (7月 24, 2013). “新しい宇宙基地が必要なワケ”. Russia Beyond 日本語版. 2024年11月22日閲覧。

用途

毒性など

環境汚染

UDMHを使用したロケットエンジンの例

出典

関連項目