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トリメチレンカーボネート

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
炭酸トリメチレンから転送)
トリメチレンカーボネート
識別情報
CAS登録番号 2453-03-4
PubChem 123834
ChemSpider 110377
特性
化学式 C4H6O3
モル質量 102.09 g mol−1
外観 白色の固体
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリメチレンカーボネート英語: Trimemtylene carbonate)または、1,3-プロピレンカーボネート英語: 1,3-Propylene carbonate)、炭酸トリメチレン(たんさん-)は、六員環の炭酸エステルである。無色の固体で、加熱または接触開環[1]すると、ポリ (トリメチレンカーボネート) (PTC) に変換される。このようなポリマーは脂肪族ポリカーボネートと呼ばれ、潜在的な生物医学的用途に関心が持たれている。異性体誘導体はプロピレンカーボネートであり、自然に重合しない無色の液体である。

合成

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トリメチレンカーボネートは、1,3-プロパンジオールクロロギ酸エチル (ホスゲンの代替物)、または適切な触媒でオキセタンと二酸化炭素の反応で合成される[2]

HOC3H6OH + ClCO2C2H5 → C3H6O2CO + C2H5OH + HCl
C3H6O + CO2 → C3H6O2CO

この環状カーボネートは開環重合を受けて、ポリ (トリメチレンカーボネート) 略称PTCを生成する[2]

医療用品

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ポリマーPTCは、生物医学的用途の生分解性ポリマーとして商業的に興味深い[3]グリコール酸とトリメチレンカーボネート (TMC) のブロック共重合体は、1980年代半ばに導入されたモノフィラメント吸収性縫合糸であるMaxon縫合糸の材料である[4]。同じ材料が他の吸収性医療機器で使用されている[5][6][7][8]

脚注

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  1. ^ Chan, J. M. W.; Zhang, X.; Sardon, H.; Engler, A. C.; Fox, C. H.; Frank, C. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. (2015). “Organocatalytic Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate to Yield a Biodegradable Polycarbonate”. J. Chem. Educ. 92: 708–713. doi:10.1021/ed500595k. 
  2. ^ a b Pyo, Sang-Hyun; Persson, Per; Mollaahmad, M. Amin; Sörensen, Kent; Lundmark, Stefan; Hatti-Kaul, Rajni (2012). “Cyclic carbonates as monomers for phosgene- and isocyanate-free polyurethanes and polycarbonates”. Pure Appl. Chem. 84 (3): 637. doi:10.1351/PAC-CON-11-06-14. 
  3. ^ Engelberg, Israel; Kohn, Joachim (1991). “Physicomechanical properties of degradable polymers used in medical applications: a comparative study”. Biomaterials 12 (3): 292–304. doi:10.1016/0142-9612(91)90037-B. 
  4. ^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (September 1985). “A new synthetic monofilament absorbable suture made from polytrimethylene carbonate.”. Surgery, gynecology & obstetrics 161 (3): 213-22. PMID 3898441. 
  5. ^ Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (July 2019). “Evaluation of a resorbable self-locking ligation device for performing peripheral lung biopsies in a caprine cadaveric model”. Veterinary Surgery 48 (5): 845–849. doi:10.1111/vsu.13171. 
  6. ^ Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 October 2018). “Thoracoscopic-assisted lung lobectomy in cat cadavers using a resorbable self-locking ligation device”. Veterinary Surgery 48 (4): 563–569. doi:10.1111/vsu.13109. 
  7. ^ da Mota Costa, Matheus Roberto; de Abreu Oliveira, André Lacerda; de Moura Vidal, Leonardo Waldstein; Moran Ramos, Renato; de Oliveira Campos, Ingrid; Hansson, Kerstin; Ley, Charles J; Olsson, Ulf et al. (13 April 2019). “Comparison of macroscopic resorption time for a self-locking device and suture material in ovarian pedicle ligation in dogs”. Veterinary Record 184 (15): 478–478. doi:10.1136/vr.104732. 
  8. ^ Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 January 2018). “Resorbable Self-Locking Implant for Lung Lobectomy Through Video-Assisted Thoracoscopic Surgery: First Live Animal Application”. Surgical Innovation 25 (2): 158–164. doi:10.1177/1553350617751293.