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マクコーマック反応とは、有機リン化合物を合成する手法の一つである[1]。1,3-ジエンと塩化リンが環化反応を起こし、下図のように環状のホスフィンオキシドを得る。マクコーマック反応は、発見者であるデュポンの化学者であるW. B. マクコーマックの名前に因んでいる。
反応機構
[編集]当反応は[4+1]環化付加反応を経由して進行する。まずジエンと塩化リンが環化付加反応をしてジクロロホスホール2が生成し、2に水が付加してホスホール3を得る。これが、脱塩化水素反応を起こし、目的化合物であるホスフィンオキシド4を得る[2]。
脚注
[編集]- ^ W. B. McCormack (1973). "3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 5, p. 787
- ^ Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, NJ 2009, ISBN 978-0-470-28663-0, S. 1680.