亜リン酸トリエチル

亜リン酸トリエチル
	IUPAC名 Triethyl phosphite
	別称 Triethoxyphosphine
識別情報
CAS登録番号	122-52-1
PubChem	31215
ChemSpider	28956
	SMILES O(P(OCC)OCC)CC;
	InChI InChI=1S/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3 Key: BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H15O3P/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H2,1-3H3 Key: BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYAP;
特性
化学式	C6H15O3P
モル質量	166.16 g mol−1
外観	無色液体
密度	0.969 g/mL
融点	-70 °C, 203 K, -94 °F
沸点	156 °C, 429 K, 313 °F ((57 - 58 °C at 16 mm))
水への溶解度	有機溶媒
磁化率	-104.8・10-6 cm3/mol
危険性
主な危険性	toxic
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

亜リン酸トリエチル (あリンさんトリエチル、英語: Triethylphosphite) は、化学式P(OCH₂CH₃)₃またはP(OEt)₃の有機リン化合物である。無色の液体で、有機金属化学における配位子や有機合成化学における試薬として用いられる。リン(III)中心が3つのエトキシド基と結合した構造をしている。³¹PNMRスペクトルは、リン酸標準に対して、+139ppm近辺にシグナルを持つ。

亜リン酸トリエチルは、三塩化リンを第三級アミン等の塩基中、エタノールで処理することにより得られる^[1]。

PCl₃ + 3 EtOH + 3 R₃N → P(OEt)₃ + 3 R₃NH⁺Cl^-

塩基がない場合、この反応により亜リン酸ジエチル((EtO)₂P(O)H)が生じる。多くの関連化合物を同様に作ることができる。亜リン酸トリイソプロピルがその一例である。

配位子として

錯体化学や均一系触媒において、亜リン酸トリエチルは、柔らかい塩基として用いられる。錯体は一般的に脂溶性で、金属は低い酸化数にある。例として、無色の錯体FeH₂(P(OEt)₃)₄やNi(P(OEt)₃)₄がある^[2]。

出典

^ Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. (1951). “Triethyl Phosphite”. Org. Synth. 31: 111. doi:10.15227/orgsyn.031.0111.
^ Ittel, Steven D. (1990). “Complexes of Nickel(0)”. Inorganic Syntheses 28: 98-104. doi:10.1002/9780470132593.ch26. ISBN 978-0-470-13259-3.

外部リンク

WebBook page for C6H15PO3

[1] Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. (1951). “Triethyl Phosphite”. Org. Synth. 31: 111. doi:10.15227/orgsyn.031.0111.

[2] Ittel, Steven D. (1990). “Complexes of Nickel(0)”. Inorganic Syntheses 28: 98-104. doi:10.1002/9780470132593.ch26. ISBN 978-0-470-13259-3.

[1]

[2]

配位子として

関連項目

出典

外部リンク