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ヴォール分解

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』

糖質化学英語版におけるヴォール分解(ヴォールぶんかい、: Wohl degradation)は、アルドース鎖を短縮する手法である[1]。古典的な例はグルコサミンアラビノースへの変換である。この反応名はドイツの化学者アルフレート・ヴォール英語版(1863年–1939年)に由来する。

The Wohl degradation
The Wohl degradation

ある改良法では[2][3]D-グルコースヒドロキシアミンナトリウムメトキシドとの反応によってグルコースオキシムへと変換される。第二段階において、酢酸中、酢酸ナトリウムを使った無水酢酸との反応によってペンタアセチルグリコノニトチルが形成される。この反応段階において、全てのヒドロキシ基アセタート基に変換されるのと同時に、オキシムがニトリルへと変換される。

最終段階において、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液が加えられ、全てのアセチル基が除去され、ニトリル基が脱離し、2位がアルデヒドとなる。

ルフ=フェントン分解

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変法の一つであるルフ=フェントン分解(Ruff–Fenton degradation; オットー・ルフ英語版 1898年、H. J. H. フェントン英語版 1893年)は、まず臭素水酸化カルシウムを用いてアルドースをα-ヒドロキシカルボン酸へと変換し、次に硫酸鉄(III)過酸化水素を用いた反応によって短くなったアルドースへと変換する[4]

出典

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  1. ^ Wohl, A. (1893), “Abbau des Traubenzuckers”, Chem. Ber. 26 (1): 730–744, doi:10.1002/cber.189302601150 .
  2. ^ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses (英語). 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101.
  3. ^ Clarke, H. T.; Nagy, S. M. (1940). "Pentaacetyl d-gluconitrile". Organic Syntheses (英語). 20: 74.; Collective Volume, vol. 3, p. 690.
  4. ^ Alfred Hassner, C. Stumer (2002). Organic syntheses based on name reactions. Tetrahedron Organic Chemistry Series - Volume 22. Pergamon. ISBN 9780080432595 

関連項目

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