リシチン

リシチン
	IUPAC名 (1S,2R,3R,7R)-1-methyl-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2,3-diol
	別称 2,3-Naphthalenediol, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1-methyl-7-(1-methylethenyl)-, (1S,2R,3R,7R)-
識別情報
CAS登録番号	18178-54-6
PubChem	108064
ChemSpider	97166
UNII	FQY1K3HR10
KEGG	C09715
ChEBI	CHEBI:8870;
	SMILES C[C@@H]1[C@H]([C@@H](CC2=C1C[C@@H](CC2)C(=C)C)O)O;
	InChI InChI=1S/C14H22O2/c1-8(2)10-4-5-11-7-13(15)14(16)9(3)12(11)6-10/h9-10,13-16H,1,4-7H2,2-3H3/t9-,10+,13+,14+/m0/s1 Key: XSCYYIVXGBKTOC-GZZJDILISA-N;
特性
化学式	C14H22O2
モル質量	222.328 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リシチン(Rishitin)は、ジャガイモ^[1]やトマト^[2]等を含むナス属の植物が生産するセスキテルペンである。リシチンは、抗細菌活性を持つファイトアレキシンと呼ばれる植物の防衛化合物の1つで、病原体の攻撃への応答として生産される^[3]。同じファイトアレキシンのカプシドールと同様に、セスキテルペンの骨格を持ち、ファルネシル二リン酸(FPP)の誘導体である。リシチンという名前は、1968年に初めて発見されたジャガイモの栽培品種であるリシリに由来する^[4]。

生合成

リシチンの生合成経路は完全には解明されておらず、研究が続けられている。リシチンの合成を司る酵素もまだ発見されていない。放射性同位体ラベル化合物を用いた研究で、ソラベチボン、15-ヒドロキシソラベチボン、ルビミン、3-ヒドロキシルビミンがリシチンの前駆体であることが分かっている^[5]^[6]。

出典

^ Katsui, N., Murai, A., Takasugi, M., Imaizumi, K., Masamune, T., & Tomiyama, K. (1968). The structure of rishitin, a new antifungal compound from diseased potato tubers. Chemical Communications (London), (1), 43. https://doi.org/10.1039/c19680000043
^ D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69-70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
^ Kuc, J. (1972). Phytoalexins. Annual Review of Phytopathology, 10(1), 207-232. https://doi.org/10.1146/annurev.py.10.090172.001231
^ KATSUI, N., TAKAHASHI, Y., SATO, N., MURAI, A., & MASAMUNE, T. (1981). Phytoalexins Produced by Potato Variety Rishiri Inoculated with a Compatible Race of Phytophthora infestans. NIPPON KAGAKU KAISHI, 49(5), 659-664. https://doi.org/10.1246/nikkashi.1981.659
^ Sato, K., Ishiguri, Y., Doke, N., Tomiyama, K., Yagihashi, F., Murai, A., … Masamune, T. (1978). Biosynthesis of the sesquiterpenoid phytoalexin rishitin from acetate via oxylubimin in potato. Phytochemistry, 17(11), 1901-1902. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)88729-4
^ Whitehead, I. M., Atkinson, A. L., & Threlfall, D. R. (1990). Studies on the biosynthesis and metabolism of the phytoalexin lubimin and related compounds in Datura stramonium L. Planta, 182(1), 81-88. https://doi.org/10.1007/BF00239988

[1] Katsui, N., Murai, A., Takasugi, M., Imaizumi, K., Masamune, T., & Tomiyama, K. (1968). The structure of rishitin, a new antifungal compound from diseased potato tubers. Chemical Communications (London), (1), 43. https://doi.org/10.1039/c19680000043

[2] D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69-70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J

[3] Kuc, J. (1972). Phytoalexins. Annual Review of Phytopathology, 10(1), 207-232. https://doi.org/10.1146/annurev.py.10.090172.001231

[4] KATSUI, N., TAKAHASHI, Y., SATO, N., MURAI, A., & MASAMUNE, T. (1981). Phytoalexins Produced by Potato Variety Rishiri Inoculated with a Compatible Race of Phytophthora infestans. NIPPON KAGAKU KAISHI, 49(5), 659-664. https://doi.org/10.1246/nikkashi.1981.659

[5] Sato, K., Ishiguri, Y., Doke, N., Tomiyama, K., Yagihashi, F., Murai, A., … Masamune, T. (1978). Biosynthesis of the sesquiterpenoid phytoalexin rishitin from acetate via oxylubimin in potato. Phytochemistry, 17(11), 1901-1902. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)88729-4

[6] Whitehead, I. M., Atkinson, A. L., & Threlfall, D. R. (1990). Studies on the biosynthesis and metabolism of the phytoalexin lubimin and related compounds in Datura stramonium L. Planta, 182(1), 81-88. https://doi.org/10.1007/BF00239988

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