ヤンゴニン

ヤンゴニン
	IUPAC名 4-Methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyran-2-one
識別情報
CAS登録番号	500-62-9
PubChem	5281575
ChemSpider	4444896
UNII	R970U49V3C
ChEMBL	CHEMBL1098658
	SMILES COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=O)O2)OC;
	InChI InChI=1S/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZSA-N; InChI=1/C15H14O4/c1-17-12-6-3-11(4-7-12)5-8-13-9-14(18-2)10-15(16)19-13/h3-10H,1-2H3/b8-5+ Key: XLHIYUYCSMZCCC-VMPITWQZBG;
特性
化学式	C15H14O4
モル質量	258.27 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヤンゴニン (Yangonin) は、カヴァに含まれる6つの主なカヴァラクトンのうちの1つである^[1]。カンナビノイド受容体 CB1に対する結合親和性 (K_i = 0.72 μM )を持ち、アゴニストとして作用する^[2]。

毒性

ヤンゴニンは、ヒトの肝細胞に対するin vitroの毒性を示し、臭化エチジウムアッセイに基づくと約40%の生存率の低下を示す。細胞死のモードは、壊死よりもアポトーシスが支配的であることが明らかとなっている。グルタチオン濃度に関しては、大きな変化は観測されていない^[3]。

^ Malani, Joji (2002-12-03). “Evaluation of the effects of Kava on the Liver”. Fiji School of Medicine. オリジナルの2009年3月20日時点におけるアーカイブ。 2009年9月4日閲覧。.
^ Ligresti, A.; Villano, R.; Allara, M.; Ujvary, I. N.; Di Marzo, V. (2012). “Kavalactones and the endocannabinoid system: The plant-derived yangonin is a novel CB1 receptor ligand”. Pharmacological Research 66 (2): 163-169. doi:10.1016/j.phrs.2012.04.003. PMID 22525682.
^ Tang, J; Dunlop, RA; Rowe, A; Rodgers, KJ; Ramzan, I (2010). “Kavalactones Yangonin and Methysticin Induce Apoptosis in Human Hepatocytes (HepG2) In Vitro.”. Phytotherapy research : PTR 25 (3): 417-23. doi:10.1002/ptr.3283. PMID 20734326.