モリンドン (染料)

モリンドン
	優先IUPAC名 1,2,5-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
	別称 Morindone
識別情報
CAS登録番号	478-29-5
PubChem	442756
ChemSpider	391097
UNII	PB6GBU5T6V
	SMILES O=C2c1c(ccc(c1O)C)C(=O)c3c2ccc(O)c3O;
	InChI InChI=1S/C15H10O5/c1-6-2-3-7-10(12(6)17)13(18)8-4-5-9(16)15(20)11(8)14(7)19/h2-5,16-17,20H,1H3 Key: BATFHSIVMJJJAF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H10O5/c1-6-2-3-7-10(12(6)17)13(18)8-4-5-9(16)15(20)11(8)14(7)19/h2-5,16-17,20H,1H3 Key: BATFHSIVMJJJAF-UHFFFAOYAG;
特性
化学式	C15H10O5
モル質量	270.2369 g/mol
外観	赤色の針状結晶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

モリンドン（英語: morindone）は、モリンダ・コレイア（英語版）やヤエヤマアオキなどのヤエヤマアオキ属（英語版）の植物から得られるアントラキノノイド（英語版）の一種である。主な用途は染料であるが、抗癌剤や抗菌薬への応用も研究されている。

調製

モリンダンは、モリンダ・コレイアまたはその近縁種の根皮から二段階で得られる。まず、未熟な小さな根をアルコール中で煮沸し、染色にも使用できる黄色っぽい物質のモリンジン（英語版）を得る。さらに加熱すると、昇華により2つのグルコースモノマーが加水分解され、強い赤色の結晶が残る。

モリンダ・コレイアはインドで商業的に広く栽培されている。根のモリジン含量は2 、3年でピークに達し、その後は低下する。

モリンドンには媒染剤が必要で、使用する物質によって得られる色が異なる。アルミニウム媒染剤は赤色を、鉄とクロムはくすんだ色合いを出す。ジャワ島で伝統的に使われている媒染剤のジラク樹皮 (Symplocos fasciculata) はアルミニウム塩を豊富に含んでいる。

現代の染料と比べると、モリンダンは速乾性も安定性も劣る。しかし、容易に栽培できるため、その関心は依然として高い。最近の研究では、収量を増やす手段として細胞培養が検討されている。

“Morindone”. NCBI PubChem. 2008年12月27日閲覧。
Gmelin, Leopold (1864). "Hand book of chemistry". Hand-Book of Chemistry. Vol. V. XVI. Translated by Henry Watts. London: Cavendish Society. p. 189. 2008年12月27日閲覧。 Note that the chemical formula given here is incorrect; this reference was used only for physical properties and preparation of substance.
Aobchey, Paitoon; Supawadee Sriyam; Worawit Praharnripoorab; Sorasak Lhieochaiphant; Suree Phutrakul (January–April 2002). “Production of Red Pigment from the Root of Morinda angustifolia Roxb. var. scabridula Craib. by Root Cell Culture”. Chiang Mai University Journal 1 (1): 66–78. オリジナルの2009-02-21時点におけるアーカイブ。 2009年1月5日閲覧。.
“Morinda citrifolia”. World Agroforestry Centre. 2011年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年1月5日閲覧。