ブロモ酢酸

ブロモ酢酸; Bromoacetic acid
	IUPAC名ブロモ酢酸
	別称 α-ブロモ酢酸; モノブロモ酢酸
識別情報
CAS登録番号	79-08-3
PubChem	6227
EC番号	201-175-8
RTECS番号	AF5950000
	SMILES C(C(=O)O)Br;
	InChI InChI=1/C2H3BrO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5);
特性
化学式	C2H3BrO2
モル質量	138.95 g mol−1
示性式	BrCH2CO2H
外観	無色～淡黄色固体
密度	1.934 g/cm3
融点	49 - 51 ℃
沸点	206 - 208 ℃
水への溶解度	可溶
有機溶媒への溶解度	エーテル・アルコールに可溶
酸解離定数 pKa	2.86
屈折率 (nD)	1.4804 (50 ℃, D)
構造
結晶構造	六方晶、斜方晶
危険性
主な危険性	毒性、腐食性
NFPA 704	1 3 0
Rフレーズ	R23, R24, R25, R36
Sフレーズ	S36, S37, S39, S45
半数致死量 LD50	50 mg/kg（ラット、経口）
関連する物質
関連物質	クロロ酢酸; フルオロ酢酸; ヨード酢酸; ジブロモ酢酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ブロモ酢酸（ブロモさくさん）、もしくは モノブロモ酢酸 は、有機臭素化合物の一種。そのエステルと同様、アルキル化剤として有機合成に広く用いられる^[3]。

刺激臭を有する無色または淡黄色の固体で、水、エタノール及びアセトンに溶けやすい。酢酸より強い酸性を示すため、腐食性が強い。

合成

ブロモ酢酸は酢酸の臭素化により合成される。臭素を用いる手法^[4]、あるいはそこへさらに三臭化リンを加えるヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応が用いられる。

{\ce {CH3CO2H\ + Br2 -> BrCH2CO2H\ + HBr}}

^ ^a ^b “ブロモ酢酸”. 東京化成工業 (2018年7月10日). 2018年9月2日閲覧。
^ Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A., J. Chem Soc., 1959, 2492.
^ 使用例: Anker, H. S.; Clarke, H. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.172 (1955); Vol. 27, p.15 (1947). オンライン版
^ Natelson, S.; Gottfried, S. "Ethyl Bromoacetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.381 (1955); Vol. 23, p.37 (1943). オンライン版