メタラミノール

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (1R,2S)-3-[-2-amino-1-hydroxy-propyl]phenol;
臨床データ
販売名	Aramine, Metaramin, Pressonex
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: C ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
生物学的利用能	n/a
血漿タンパク結合	~45%
代謝	肝臓
データベースID
CAS番号;	54-49-9 ; 33402-03-8 (bitartrate)
ATCコード	C01CA09 (WHO)
PubChem	CID: 5906
IUPHAR/BPS（英語版）	7229
DrugBank	DB00610
ChemSpider	5695
UNII	818U2PZ2EH
KEGG	D08192
ChEBI	CHEBI:6794
ChEMBL	CHEMBL1201319
化学的データ
化学式	C9H13NO2
分子量	167.21 g·mol−1
	SMILES O[C@H](c1cc(O)ccc1)[C@@H](N)C;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-6(10)9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-6,9,11-12H,10H2,1H3/t6-,9-/m0/s1 ; Key:WXFIGDLSSYIKKV-RCOVLWMOSA-N ;
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メタラミノール（Metaraminol）は、メタヒドロキシノルエフェドリン（英語版）（3,β-ジヒドロキシアンフェタミン）の立体異性体で、特に麻酔の合併症としての低血圧の予防と治療に使用される強力な交感神経刺激性アミンである。α1-アドレナリン受容体作動薬であり、若干のβ1アドレナリン受容体刺激作用（英語版）がある^[2]。現在はジェネリック医薬品として販売されている^[3]。

用法

メタラミノールは、ボーラス投与（多くの場合0.5～1mg）または点滴静注として、通常は末梢静脈から投与される。メタラミノールは一般に1mL中10mgで販売されており、投与前に希釈する必要がある（多くの場合、0.5mg/mL）が、低血圧治療用のボーラス用にあらかじめ調製されたシリンジも一般に販売されている^[4]^[5]。

薬理

メタラミノールの血管収縮作用の主なメカニズムは間接的であり^[6]、内因性ノルアドレナリン貯蔵の放出による^[7]。メタラミノールは、高用量ではαアドレナリン作動薬（英語版）およびβ1アドレナリン作動薬（英語版）として直接作用する^[6]。しかし、臨床で一般的な用量では、反射性徐脈（英語版）が一般的な副作用であることが示唆するように、間接的なα1アドレナリン作動性作用が優勢である。

研究

メタラミノールは、持続勃起症の治療にも用いられる^[8]^[9]^[10]。帝王切開中の母体低血圧の予防・治療に用いられた場合、臍動脈の塩基過剰への悪影響は、少ない順に、ノルアドレナリン、メフェンテルミン（英語版）、メタラミノール、フェニレフリン、エフェドリンの順であることが、過去のランダム化比較試験を対象としたベイジアンネットワークメタ分析で示された^[11]。

出典

^ “Injection : Aramine (Metaraminol Bitartrate)”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). 12 March 2022閲覧。
^ “Hemodynamic pharmacology of intravenous vasopressors”. Crit Care Nurse 23 (4): 79–82. (Aug 2003). doi:10.4037/ccn2003.23.4.79. PMID 12961786.
^ “ANDA Approval for Metaraminol”. United States Food and Drug Administration (24 August 2021). 13 August 2022閲覧。
^ “Metaraminol 0.5 mg/ml, Solution for Injection in pre-filled syringe - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc)”. www.medicines.org.uk. 2022年10月19日閲覧。
^ “Pre-filled emergency drugs: The introduction of pre-filled metaraminol and ephedrine syringes into the main operating theatres of a major metropolitan centre”. Australasian Anaesthesia (2013): 127–134. (21 August 2020).
^ ^a ^b “Metaraminol” (英語). Deranged Physiology. 2022年10月19日閲覧。
^ “Studies on the Mechanism of Action of Metaraminol (Aramine)”. Annals of Internal Medicine 59 (3): 297–305. (September 1963). doi:10.7326/0003-4819-59-3-297. PMID 14065947.
^ “Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol 30 (2): 121–2. (2004). doi:10.1590/S1677-55382004000200007. PMID 15703094.
^ “Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma 30 (12): 1591–3. (1990). doi:10.1097/00005373-199012000-00029. PMID 2258979.
^ “[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A 27 (4): 225–9. (1988). PMID 3140463.
^ Singh, Preet M.; Singh, Narinder P.; Reschke, Matthew; Ngan Kee, Warwick D.; Palanisamy, Arvind; Monks, David T. (2020-03). “Vasopressor drugs for the prevention and treatment of hypotension during neuraxial anaesthesia for Caesarean delivery: a Bayesian network meta-analysis of fetal and maternal outcomes”. British Journal of Anaesthesia 124 (3): e95–e107. doi:10.1016/j.bja.2019.09.045. ISSN 0007-0912.

[1] “Injection : Aramine (Metaraminol Bitartrate)”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). 12 March 2022閲覧。

[2] “Hemodynamic pharmacology of intravenous vasopressors”. Crit Care Nurse 23 (4): 79–82. (Aug 2003). doi:10.4037/ccn2003.23.4.79. PMID 12961786.

[3] “ANDA Approval for Metaraminol”. United States Food and Drug Administration (24 August 2021). 13 August 2022閲覧。

[4] “Metaraminol 0.5 mg/ml, Solution for Injection in pre-filled syringe - Summary of Product Characteristics (SmPC) - (emc)”. www.medicines.org.uk. 2022年10月19日閲覧。

[5] “Pre-filled emergency drugs: The introduction of pre-filled metaraminol and ephedrine syringes into the main operating theatres of a major metropolitan centre”. Australasian Anaesthesia (2013): 127–134. (21 August 2020).

[:0-6] “Metaraminol” (英語). Deranged Physiology. 2022年10月19日閲覧。

[pmid14065947-7] “Studies on the Mechanism of Action of Metaraminol (Aramine)”. Annals of Internal Medicine 59 (3): 297–305. (September 1963). doi:10.7326/0003-4819-59-3-297. PMID 14065947.

[McDonald-8] “Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol 30 (2): 121–2. (2004). doi:10.1590/S1677-55382004000200007. PMID 15703094.

[Koga-9] “Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma 30 (12): 1591–3. (1990). doi:10.1097/00005373-199012000-00029. PMID 2258979.

[Block-10] “[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A 27 (4): 225–9. (1988). PMID 3140463.

[11] Singh, Preet M.; Singh, Narinder P.; Reschke, Matthew; Ngan Kee, Warwick D.; Palanisamy, Arvind; Monks, David T. (2020-03). “Vasopressor drugs for the prevention and treatment of hypotension during neuraxial anaesthesia for Caesarean delivery: a Bayesian network meta-analysis of fetal and maternal outcomes”. British Journal of Anaesthesia 124 (3): e95–e107. doi:10.1016/j.bja.2019.09.045. ISSN 0007-0912.

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