ボランジオール

ボランジオール
	系統名 (3β,17β)-Estr-4-ene-3,17-diol
	別称 19-Norandrostenediol; 19-Nor-4-androstene-3β,17β-diol; (3β,17β)-Dihydroxyestr-4-ene; Estr-4-ene-3β,17β-diol
識別情報
CAS登録番号	19793-20-5
PubChem	9835303
ChemSpider	8011024
ChEMBL	CHEMBL2106664
	SMILES O[C@@H]4/C=C2\[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4;
	InChI InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,12-17,19-20H,2-9H2,1H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Key: CMXKUJNZWYTFJN-XFUVECHXSA-N; InChI=1/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,12-17,19-20H,2-9H2,1H3/t12-,13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Key: CMXKUJNZWYTFJN-XFUVECHXBJ;
特性
化学式	C18H28O2
モル質量	276.41 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボランジオール(Bolandiol)または19-ノルアンドロステンジオールは、合成アナボリックステロイドである。アンドロゲン受容体、エストロゲン受容体、プロゲスチン受容体と相互作用すると推測されている^[1]。

ボランジオールは、世界アンチ・ドーピング機関の禁止物質リストに含まれており^[2]、そのため、ほとんどの大きなスポーツ大会では使用が禁止されている。ナンドロロンの代謝前駆体となる可能性がある^[3]。しかし、いくつかの臨床研究によって、ボランジオールは身体の強化、組成の変化、パフォーマンスの向上に寄与しないことが結論付けられた^[4]^[5]。

出典

^ Attardi, BJ; Page, ST; Hild, SA; Coss, CC; Matsumoto, AM (2010). “Mechanism of action of bolandiol (19-nortestosterone-3beta,17beta-diol), a unique anabolic steroid with androgenic, estrogenic, and progestational activities”. The Journal of steroid biochemistry and molecular biology 118 (3): 151–61. doi:10.1016/j.jsbmb.2009.11.008. PMC 2831543. PMID 19941958.
^ “The World Anti-Doping Code: The 2012 Prohibited List”. World Anti-Doping Agency. 2012年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月17日閲覧。
^ Dehennin, L.; Bonnaire, Y.; Plou, Ph. (2002). “Human nutritional supplements in the horse: comparative effects of 19-norandrostenedione and 19-norandrostenediol on the 19-norsteroid profile and consequences for doping control”. Journal of Chromatography, B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences 766 (2): 257–263. doi:10.1016/S0378-4347(01)00506-0.
^ Van Gammeren, D; Falk, D; Antonio, J (2001). “The effects of supplementation with 19-nor-4-androstene-3,17-dione and 19-nor-4-androstene-3,17-diol on body composition and athletic performance in previously weight-trained male athletes”. European journal of applied physiology 84 (5): 426–31. doi:10.1007/s004210100395. PMID 11417430.
^ Van Gammeren, D; Falk, D; Antonio, J (2002). “Effects of norandrostenedione and norandrostenediol in resistance-trained men”. Nutrition 18 (9): 734–7. doi:10.1016/s0899-9007(02)00834-1. PMID 12297208.

[1] Attardi, BJ; Page, ST; Hild, SA; Coss, CC; Matsumoto, AM (2010). “Mechanism of action of bolandiol (19-nortestosterone-3beta,17beta-diol), a unique anabolic steroid with androgenic, estrogenic, and progestational activities”. The Journal of steroid biochemistry and molecular biology 118 (3): 151–61. doi:10.1016/j.jsbmb.2009.11.008. PMC 2831543. PMID 19941958.

[2] “The World Anti-Doping Code: The 2012 Prohibited List”. World Anti-Doping Agency. 2012年5月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月17日閲覧。

[3] Dehennin, L.; Bonnaire, Y.; Plou, Ph. (2002). “Human nutritional supplements in the horse: comparative effects of 19-norandrostenedione and 19-norandrostenediol on the 19-norsteroid profile and consequences for doping control”. Journal of Chromatography, B: Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences 766 (2): 257–263. doi:10.1016/S0378-4347(01)00506-0.

[4] Van Gammeren, D; Falk, D; Antonio, J (2001). “The effects of supplementation with 19-nor-4-androstene-3,17-dione and 19-nor-4-androstene-3,17-diol on body composition and athletic performance in previously weight-trained male athletes”. European journal of applied physiology 84 (5): 426–31. doi:10.1007/s004210100395. PMID 11417430.

[5] Van Gammeren, D; Falk, D; Antonio, J (2002). “Effects of norandrostenedione and norandrostenediol in resistance-trained men”. Nutrition 18 (9): 734–7. doi:10.1016/s0899-9007(02)00834-1. PMID 12297208.

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