プロピオンアルデヒド
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プロピオンアルデヒド | |
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Propionaldehyde | |
Propanal | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 123-38-6 |
PubChem | 527 |
ChemSpider | 512 |
UNII | AMJ2B4M67V |
EC番号 | 204-623-0 |
国連/北米番号 | 1275 |
KEGG | C00479 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL275626 |
RTECS番号 | UE0350000 |
3DMet | B01258 |
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特性 | |
化学式 | C3H6O |
モル質量 | 58.08 g mol−1 |
外観 | 無色の液体 |
匂い | 刺激臭、果実臭 |
密度 | 0.81 g cm−3 |
融点 |
−81 °C, 192 K, -114 °F |
沸点 |
46 - 50 °C, 269 K, -12 °F |
水への溶解度 | 20 g/100 mL |
磁化率 | -34.32·10−6 cm3/mol |
粘度 | 0.6 cP at 20 °C |
構造 | |
分子の形 | C1, O: sp2
C2, C3: sp3 |
双極子モーメント | 2.52 D |
危険性 | |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H225, H302, H332, H315, H318, H335[1] |
Pフレーズ | P210, P261, P280, P304+340+312, P305+351+338, P310, P403+235[1] |
NFPA 704 | |
引火点 | −26 °C (−15 °F; 247 K) |
発火点 | 175 °C (347 °F; 448 K) |
関連する物質 | |
関連するアルデヒド | アセトアルデヒド ブチルアルデヒド |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[2]。
製造
[編集]オキソ法(ヒドロホルミル化)によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス(一酸化炭素と水素の混合ガス)とを作用させることで得られる。
1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる[3]。
性質
[編集]室温では無色の液体。融点 -81 ℃、沸点 48 ℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。
引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。ホルミル基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。
用途
[編集]主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (H3C(CH2OH)3) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。
tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン t を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる[4]。
出典
[編集]- ^ a b Record of Propanal 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース, accessed on 22 March 2020
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Hurd, C. D.; Meinert, R. N. (1932). "Propionaldehyde". Organic Syntheses (英語). 12: 64.; Collective Volume, vol. 2, p. 541
- ^ Peralta, M. M. (2004), “Propionaldehyde t-Butylimine”, in Paquette, L., Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: J. Wiley & Sons, doi:10.1002/047084289.
C2: アセトアルデヒド |
飽和アルデヒド | C4: ブタナール |