プロトカテク酸

プロトカテク酸
	IUPAC名 3,4-ジヒドロキシ安息香酸
	別称 3,4-Dihydroxybenzoic acid, PCA
識別情報
CAS登録番号	99-50-3
PubChem	72
KEGG	C00230
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)O)O;
特性
化学式	C7H6O4
モル質量	154.12014
関連する物質
関連物質	ジヒドロキシ安息香酸
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロトカテク酸（プロトカテクさん、protocatechuic acid）は、ポリフェノール抗酸化剤の一つ。in vitroまたはin vivoにおいて、通常の細胞および癌細胞との混合効果を有する^[1]。ヒト白血病細胞および、ヒトの口腔内から取られる悪性HSG₁のアポトーシスを誘導することが報告されているが^[2]、TPA-誘導型マウス皮膚腫瘍との混合効果を持つことが分かっている。プロトカテク酸の量と塗布する時間により、腫瘍の成長を減退もしくは増進させることができる^[3]。また、神経幹細胞を増殖させ、そのアポトーシスを阻害することが報告されている^[4]。

代謝

生合成酵素

分解酵素

脚注

[脚注の使い方]

^ Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. (June 2007). “Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.”. Int J Cancer. 120 (11): 2306–2316. doi:10.1002/ijc.22571. PMID 17304508.
^ Babich H, Sedletcaia A, Kenigsberg B (November 2002). “In vitro cytotoxicity of protocatechuic acid to cultured human cells from oral tissue: involvement in oxidative stress”. Pharmacol. Toxicol. 91 (5): 245–253. doi:10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x. PMID 12570031.
^ Nakamura Y, Torikai K, Ohto Y, Murakami A, Tanaka T, Ohigashi H (October 2000). “A simple phenolic antioxidant protocatechuic acid enhances tumor promotion and oxidative stress in female ICR mouse skin: dose-and timing-dependent enhancement and involvement of bioactivation by tyrosinase”. Carcinogenesis 21 (10): 1899–1907. doi:10.1093/carcin/21.10.1899. PMID 11023549.
^ Guan S, Ge D, Liu TQ, Ma XH, Cui ZF (March 2009). “Protocatechuic acid promotes cell proliferation and reduces basal apoptosis in cultured neural stem cells”. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 23 (2): 201–208. doi:10.1016/j.tiv.2008.11.008. PMID 19095056.

[1] Lin HH, Chen JH, Huang CC, Wang CJ. (June 2007). “Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation.”. Int J Cancer. 120 (11): 2306–2316. doi:10.1002/ijc.22571. PMID 17304508.

[2] Babich H, Sedletcaia A, Kenigsberg B (November 2002). “In vitro cytotoxicity of protocatechuic acid to cultured human cells from oral tissue: involvement in oxidative stress”. Pharmacol. Toxicol. 91 (5): 245–253. doi:10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x. PMID 12570031.

[3] Nakamura Y, Torikai K, Ohto Y, Murakami A, Tanaka T, Ohigashi H (October 2000). “A simple phenolic antioxidant protocatechuic acid enhances tumor promotion and oxidative stress in female ICR mouse skin: dose-and timing-dependent enhancement and involvement of bioactivation by tyrosinase”. Carcinogenesis 21 (10): 1899–1907. doi:10.1093/carcin/21.10.1899. PMID 11023549.

[4] Guan S, Ge D, Liu TQ, Ma XH, Cui ZF (March 2009). “Protocatechuic acid promotes cell proliferation and reduces basal apoptosis in cultured neural stem cells”. Toxicology in vitro : an international journal published in association with BIBRA 23 (2): 201–208. doi:10.1016/j.tiv.2008.11.008. PMID 19095056.

[1]

[2]

[3]

[4]