フロイン

フロイン
	IUPAC名 1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanone
識別情報
PubChem	11100
ChemSpider	10629
ChEMBL	CHEMBL364893
	SMILES O=C(c1occc1)C(O)c2occc2;
	InChI InChI=1S/C10H8O4/c11-9(7-3-1-5-13-7)10(12)8-4-2-6-14-8/h1-6,9,11H Key: MIJRFWVFNKQQDK-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C10H8O4
モル質量	192.17 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フロイン(Furoin)は、化学式の有機化合物である。シアン化物イオンの触媒で、フルフラールより生成する^[1]。

反応

フルフラールからのフロインの合成は、チアミンによっても触媒される。1957年、ロナルド・ブレスローは、この反応には比較的安定な形態のチアミンが関与すると主張した^[2]^[3]。下記の触媒サイクルでは、2分子のフルフラールから、触媒のチアミンのチアゾール陽イオンの2位の炭素原子から1つのプロトンが外れることによって、反応してフロインを生成する。

Furoin formation from furfural, catalysed by thiamine

これは、長寿命カルベンの存在の初めての証拠であった。

利用

フロインは、可塑剤として用いられる^[1]。

出典

^ ^a ^b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing. ISBN 1-85573-443-5. 366 pages
^ Ronald Breslow (1957). “Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion”. Chemistry and Industry 26: 893.
^ R. Breslow (1957). “Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts”. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. doi:10.1021/ja01564a064.

[Lorient-1] Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing. ISBN 1-85573-443-5. 366 pages

[Breslow2-2] Ronald Breslow (1957). “Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion”. Chemistry and Industry 26: 893.

[Breslow3-3] R. Breslow (1957). “Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts”. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. doi:10.1021/ja01564a064.

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