フェブリフギン

フェブリフギン
	IUPAC名 3-{3-[(2R,3S)-3-Hydroxypiperidin-2-yl]-2-oxopropyl}quinazolin-4(3H)-one
識別情報
CAS登録番号	24159-07-7
PubChem	9851692
ChemSpider	8027405
ChEMBL	CHEMBL479432
	SMILES C1C[C@@H]([C@H](NC1)CC(=O)CN2C=NC3=CC=CC=C3C2=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2-1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m1/s1 Key: FWVHWDSCPKXMDB-CABCVRRESA-N ;
特性
化学式	C16H19N3O3
モル質量	301.34 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェブリフギンまたはフェブリフジン(Febrifugine)は、キナゾリノンアルカロイドである。中国のジョウザンアジサイ(Dichroa febrifuga)から最初に単離されたが、庭咲きのアジサイ属にも含まれる^[1]。研究室内での合成により、当初報告されていた立体化学は間違いであったことが明らかとなった^[2]。

フェブリフギンは抗マラリア剤としての性質を持ち、合成ハロゲン化誘導体のハロフジノンは抗コクシジウム剤として獣医学の分野で用いられる。他の合成フェブリフギン誘導体は、マラリア、癌、線維症、炎症性疾患等に対して用いられる^[3]。

出典

^ McLaughlin, N. P.; Evans, P. (2010). “Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (-)-Febrifugine and Halofuginone”. The Journal of Organic Chemistry 75 (2): 518-521. doi:10.1021/jo902396m. PMID 20000346.
^ Kobayashi, Sh?; Ueno, Masaharu; Suzuki, Ritsu; Ishitani, Haruro; Kim, Hye-Sook; Wataya, Yusuke (1999). “Catalytic Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloids Febrifugine and Isofebrifugine and Their Biological Activity”. The Journal of Organic Chemistry 64 (18): 6833. doi:10.1021/jo990877k. PMID 11674693.
^ Keller, Tracy L; Zocco, Davide; Sundrud, Mark S; Hendrick, Margaret; Edenius, Maja; Yum, Jinah; Kim, Yeon-Jin; Lee, Hak-Kyo et al. (2012). “Halofuginone and other febrifugine derivatives inhibit prolyl-tRNA synthetase”. Nature Chemical Biology 8 (3): 311-317. doi:10.1038/nchembio.790. PMC 3281520. PMID 22327401.

[1] McLaughlin, N. P.; Evans, P. (2010). “Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (-)-Febrifugine and Halofuginone”. The Journal of Organic Chemistry 75 (2): 518-521. doi:10.1021/jo902396m. PMID 20000346.

[2] Kobayashi, Sh?; Ueno, Masaharu; Suzuki, Ritsu; Ishitani, Haruro; Kim, Hye-Sook; Wataya, Yusuke (1999). “Catalytic Asymmetric Synthesis of Antimalarial Alkaloids Febrifugine and Isofebrifugine and Their Biological Activity”. The Journal of Organic Chemistry 64 (18): 6833. doi:10.1021/jo990877k. PMID 11674693.

[3] Keller, Tracy L; Zocco, Davide; Sundrud, Mark S; Hendrick, Margaret; Edenius, Maja; Yum, Jinah; Kim, Yeon-Jin; Lee, Hak-Kyo et al. (2012). “Halofuginone and other febrifugine derivatives inhibit prolyl-tRNA synthetase”. Nature Chemical Biology 8 (3): 311-317. doi:10.1038/nchembio.790. PMC 3281520. PMID 22327401.

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