フェニルイソチオシアネート
| フェニルイソチオシアネート | |
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Isothiocyanatobenzene | |
別称 Thiocarbanil | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 103-72-0 
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| PubChem | 7673 |
| ChemSpider | 7390 
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| UNII | 0D58F84LSU
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H5NS |
| モル質量 | 135.19 g/mol |
| 外観 | Colorless liquid with a pungent odor[1] |
| 密度 | 1.1288 g/cm3[1] |
| 融点 |
-21 °C, 252 K, -6 °F [2] |
| 沸点 |
221 °C, 494 K, 430 °F [2] |
| 水への溶解度 | 難溶 [1] |
| 溶解度 | エタノール、エーテル[2] |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |    [2]
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| GHSシグナルワード | 危険[2] |
| Hフレーズ | H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[2] |
| Pフレーズ | P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[2] |
| EU分類 |  T[2]
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| 主な危険性 | 毒, 可燃性[1] |
| Rフレーズ | R23/24/25 R34 R42/43 R63[2] |
| Sフレーズ | S23 S26 S28 S36/37/39 S38 S45 [2] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
フェニルイソチオシアネート (PITC、イソチオシアン酸フェニル)は、逆相高速液体クロマトグラフィーに利用される試薬である。PITCはオルトフタルアルデヒド(OPA)以下の感度で、自動化出来ない。OPAと異なり、第二級アミンを分析する事が可能である。
エドマン分解に使用されるエドマン試薬としても知られる。 リノグリリドの合成にも利用される[3]。
合成
[編集]アニリンに二硫化炭素と濃アンモニアを加え、アンモニウムジチオカルバメート塩を作る。さらに硝酸鉛(II)と反応させることでPITCとなる[4]。
ザンドマイヤー反応等の方法では、アニリン、亜硝酸ナトリウム、チオシネート銅を利用する。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ a b c d http://www.caslab.com/Phenyl_isothiocyanate_CAS_103-72-0/
- ^ a b c d e f g h i j http://www.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?query=entry._entryID%3D1288243&target=entry&action=PowerSearch&format=google2008
- ^ アメリカ合衆国特許第 4211867A号
- ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 447