ピノレン酸

ピノレン酸
	IUPAC名 (5Z,9Z,12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic acid
	別称 Columbinic acid
識別情報
CAS登録番号	16833-54-8
PubChem	5312493
ChemSpider	4471920
	SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\CC/C=C\CCCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- Key: HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGSA-N; InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,13-14H,2-5,8,11-12,15-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,14-13- Key: HXQHFNIKBKZGRP-URPRIDOGBF;
特性
化学式	C18H30O2
モル質量	278.43 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピノレン酸 (Pinolenic acid) は不飽和脂肪酸の一つ。シベリアマツ・チョウセンゴヨウその他のマツ属の種子に含まれる。ピノレン酸含有量が最も高いのは、シベリアマツの松の実及びそれらから作られる松の実油である。

化学と生化学

Shorthand designationではall-cis-5,9,12-18:3 と表される^[1]^[2]。コルンビン酸 (Columbinic acid) と呼ばれることもあるが^[2]、これは生物学の文脈ではシス-トランス異性体である trans,cis,cis-5,9,12-18:3 を表すこともある^[3]。

ピノレン酸は、Ω-6脂肪酸であるγ-リノレン酸の異性体である。ピノレン酸は必須脂肪酸ではないが、シクロオキシゲナーゼまたはリポキシゲナーゼによって生理活性を持つ代謝物に変換され、必須脂肪酸欠乏症の一部の症状を和らげることができる^[4]。

生理学

近年の研究で、コレシストキニンやGLP-1などの食欲減退物質の産生を促進することによる食欲減退効果が見出された^[5]。また、肝臓のLDL取込みを促進することで、悪玉コレステロールの濃度を低下させる作用を持つ^[6]。

出典

^ Cyberlipid Center. “POLYENOIC FATTY ACIDS”. 2007年10月24日閲覧。
^ ^a ^b PubChem. “PubChem - CID 5312493”. 2007年10月25日閲覧。
^ Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). “Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver”. Biochim. Biophys. Acta 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638.
^ Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). “Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin”. Biochim. Biophys. Acta 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106.
^ Pasman, Wilrike J., et al. (2008). “The effect of Korean pine nut oil on in vitro CCK release, on appetite sensations and on gut hormones in post-menopausal overweight women”. Lipids Health Dis 7 (10). doi:10.1186/1476-511X-7-10.
^ Lee JW, Lee KW, Lee SW, Kim IH, Rhee C. (April 2004). “Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity”. Lipids 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026.

[cyberlipid-1] Cyberlipid Center. “POLYENOIC FATTY ACIDS”. 2007年10月24日閲覧。

[pubchem-2] PubChem. “PubChem - CID 5312493”. 2007年10月25日閲覧。

[Tanaka-3] Tanaka T, Hattori T, Kouchi M, Hirano K, Satouchi K (1998). “Methylene-interrupted double bond in polyunsaturated fatty acid is an essential structure for metabolism by the fatty acid chain elongation system of rat liver”. Biochim. Biophys. Acta 1393 (2–3): 299–306. doi:10.1016/s0005-2760(98)00084-8. PMID 9748638.

[Elliott-4] Elliott WJ, Sprecher H, Needleman P (1985). “Physiologic effects of columbinic acid and its metabolites on rat skin”. Biochim. Biophys. Acta 835 (1): 158–60. doi:10.1016/0005-2760(85)90043-8. PMID 3924106.

[5] Pasman, Wilrike J., et al. (2008). “The effect of Korean pine nut oil on in vitro CCK release, on appetite sensations and on gut hormones in post-menopausal overweight women”. Lipids Health Dis 7 (10). doi:10.1186/1476-511X-7-10.

[6] Lee JW, Lee KW, Lee SW, Kim IH, Rhee C. (April 2004). “Selective increase in pinolenic acid (all-cis-5,9,12-18:3) in Korean pine nut oil by crystallization and its effect on LDL-receptor activity”. Lipids 39 (4): 383–7. doi:10.1007/s11745-004-1242-2. PMID 15357026.

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