ビシン (配糖体)

ビシン (配糖体)
	IUPAC名 2,6-diamino-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydropyranyl]oxy]-1H- pyrimidin-4-one
識別情報
CAS登録番号	152-93-2
PubChem	91446
ChemSpider	82575
	SMILES O=C2\N=C(\N)NC(=C2/O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)/N;
	InChI InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 Key: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N ; InChI=1/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 Key: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBBM;
特性
化学式	C10H16N4O7
モル質量	304.26 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ビシン (Vicine) はソラマメに含まれる糖アルカロイドである^[1]。毒性があり、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼを遺伝的に持たない場合にはソラマメ中毒を引き起こすことがある。アグリコンはジビシン Divicine である。ソラマメにはコンビシン Convicine またはCovicine と呼ばれるアルカロイドも含まれ、これはピリミジン環の6位がヒドロキシル基に置換されたものである。コンビシンのアグリコンはイソウラミル isouramil と呼ばれる。

Karl Heinrich Ritthausenによって単離され、ジビシンとともにその構造が決定されている^[2]。また、ソラマメ植物体中での、ビシンとコンビシンの合成ルートが調査されている^[3]。

脚注

^ Variability of Amino Acids, Protein, Vicine and Convicine in Vicia faba (L) Cultivars. Vincenzo Lattanzio, Vito V. Bianco, Giuseppe Crivelli and Vito Miccolis, Journal of Food Science, Volume 48, Issue 3, pages 992–993, May 1983 doi:10.1111/j.1365-2621.1983.tb14950.x
^ Aaron Bendich & Grace C. Clements (1953) "A revision to the structural formation of vicine and its pyrimidine aglucone, divicine", Biochimica et Biophysica Acta
^ E. G. Brown & F. M. Roberts (1972) "Formation of Vicine and Covicine by Vicia Faba", Phytochemistry 11:3203–6

表話編歴配糖体
グリコシド結合	O-グリコシド結合 N-グリコシド結合 S-グリコシド結合 C-グリコシド結合
異性体	α-グリコシド β-グリコシド 1,4-グリコシド 1,6-グリコシド
グリコン	フルクトシドガラクトシドグルコシドグルクロニドラムノシドリボシド
アグリコン	アルコール配糖体アントラキノン配糖体強心配糖体ブファジェノリドカルデノリドクマリン配糖体青酸配糖体フラボノイド配糖体グリコシルアミンフェノール配糖体サポニンステビオール配糖体チオグリコシドカラシ油配糖体
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体