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ノート:Tert-ブチルアルコール

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改名提案

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「tert-ブタノール」は、「tert-ブチル」と「ブタノール」が混ざった間違った慣用名であり、そのような間違いのない系統だったIUPAC命名法に従う名称への変更のため、改名を提案します。--Koz7291 2010年10月9日 (土) 10:26 (UTC)[返信]

「tert-ブタノール」は第三(級)ブタノールの省略表記です。（まあいいんですけど）IUPAC命名法には6種類の正しい命名法があります。なのでどれは一つが正しく、残りが間違っているということはないです。位置接頭辞n-,sec-,tert-は置換命名法の側鎖の命名に使うと誤りですが基幹名(butanol)に使う分には間違いではないです。日化辞 http://nikkajiweb.jst.go.jp/nikkaji_web/pages/top.jsp も筆頭名は「tert-butanol」ですが…

では

  • tert-ブタノール
  • 第三ブタノール
  • tert-ブチルアルコール
  • 第三ブチルアルコール
  • 2-メチルプロパン-2-オール
  • 2-メチル-2-プロパノール
  • 1,1-ジメチルエタン-1-オール
  • 1,1-ジメチルエタノール
  • 1,1,1-トリメチルメチルアルコール
  • トリメチルカルビノール
  • 1,1,1-トリメチルカルビノール

はすべてIUPCの正式な命名法（と正式な日本語字約通則）に合致しているわけですが、どのようにせよと? 人気投票ではないので根拠を添えてご推挙いただければと考えます。--あら金 2010年10月9日 (土) 13:23 (UTC)[返信]

ちなみに「tert-ブタノール」のグーグルHitは約 24,000 件です。--あら金 2010年10月10日 (日) 07:27 (UTC)[返信]

提案者です（字下げのやり方がよく分かりませんので失礼します）。メインページの改名提案のところに「『2-メチル-2-プロパノール』への改名」と書いたのですが、このページでは抜けていました。済みません。本題に入りますが、ウィキペディアのIUPAC命名法の「命名法の方針」では、「『置換命名法を他の命名に優先して用いる』ように勧告している。」とあります。ですので、「～アルコール」は基官能命名法であるので優先度が下がります。また、上に挙げていただいたうちで、カルビノール命名法は、廃止されたのではないでしょうか。そして、「ジメチル～エタノール」とか「トリメチル～」などは、「最も長い炭素鎖を母体とする」命名法の基本を無視した命名法と言えると思います。このような名称を併記している日化辞とおっしゃるものの情報の信ぴょう性にも疑問を認めざるを得ず、根拠としては信頼性に欠けるのではないかと思いますがいかがでしょうか。日化辞の話はこれまでにして、その前までの記述から、残ったものが「2-メチルプロパン-2-オール」と「2-メチル-2-プロパノール」の二つですが、私が後者を推すのは、一般性からです。その根拠は、グーグル検索で、

  • 2-メチルプロパン-2-オール　約 23,000 件
  • 2-メチル-2-プロパノール　約 104,000 件

となったことです。以上の根拠から、私は「2-メチル-2-プロパノール」への改名を推挙致します。--Koz7291 2010年10月10日 (日) 07:11 (UTC)[返信]

補足すると「側鎖名称」+アルコールは置換命名法ではなく、「基官能命名法」です。置換命名法で有効なアルコール類の命名は「~オール」か「ヒドロキシ～」だけでそれ以外は置換命名法の命名規則違反です。ルール、「最も長い炭素鎖を母体とする」は置換命名法にのみ適用されるルールです。カルビノール命名法(???)は「付加命名法」で廃止されたという話は聞いたことはありません。そして、「『置換命名法を他の命名に優先して用いる』ように勧告している。」を真に受けるならば「水」はダメで「オキサン(oxane)」、「アンモニア」はダメで「アザン(azane)」に「フェノール」はダメで「ヒドロキシベンゼン」に、「トルエン」はダメで「モノメチルベンゼン」に、「酢酸」はダメで「エタン酸」、「ギ酸」は「メタン酸」、「ホルムアルデビト」は「メタナール」、「アセトアルデヒド」は「エタナール」しなければならない、そして「エーテル」は置換命名法ではいので「エチルエーテル」ではなく「エトキシエタン」ということです。「教条主義的に置換命名法いがいを排除」すると、化学物質の名称に継続的統一性が失われて「命名の目的」である認識の同一性が阻害されるから、なので「勧告」といっているし使ってもいい慣用名は許容慣用名としてリストアップしてるのです。言い換えればSI単位系の勧告を真に受ければ、SI単位系の長さの基本単位はメートルなので1リットルは使用してはならず1ミリ立方メートルにしなければならないという主張になります。なので「勧告」とはあくまでも「命名することの目的である世の中のコミュニケーションの同一性を担保するという機能」を阻害してまで強制するということではないです。--あら金 2010年10月10日 (日) 07:55 (UTC)[返信]
（補足）あとですね。Koz7291さんは（拾い読みされた結果だと考えますが）置換命名法の位置づけとIUPACの命名ガイドラインについて誤解があるようです。一度、原文 IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Recommendations 1993 Guide to Name Construction R-4.0 Introduction [1] R-4.1 General Principles [2] をお読みになるのがよろしいかと存じます（英文ですが3~4ページ位で化学の固有名詞以外は難しい単語・熟語はないです）。--あら金 2010年10月10日 (日) 08:41 (UTC)[返信]
コメント IUPAC命名法は別に法律ではありませんから、絶対的に従う必要はないと思います。そもそも自分勝手に化合物に名称を与えることによる混乱を回避し、構造より一意的に名称が導かれる関係を構築することによって命名法を整理するのがIUPACの趣旨ですから、普遍的に使われる名称であり、また一部の者に使用者が限定されるとか既に廃れた名称というわけでもない広く使われている慣用的名称を、単純に棄却するほどのことはないでしょう。従いまして、IUPAC命名法と異なるので日化辞に信憑性が無い、という主張はあまり意味をなさないように思います。一般性という意味では、最も大きな試薬販売会社といえる Aldrich と東京化成 は tert-ブタノールで、ほか関東化学、キシダ、ナカライ は t-ブチルアルコールまたは tert-ブチルアルコールです。対してグーグル検索結果が示すように、2-メチル-2-プロパノールは教育現場などでよく使われるようですが、もし現在のIUPAC基幹命名法に従うならば、2-メチル-2-プロパノールは古い名称で、2-メチルプロパン-2-オールの方が正しいです。これも広く敷衍してしまった誤用の一例といえます。一般性の観点から前者を選ぶ、というのでは法則に従うという意味では中途半端になるかと。--Calvero 2010年10月13日 (水) 14:50 (UTC)[返信]
コメント 命名法、本当に複雑です。IUPAC命名法も一義的に名称が定まるわけでもなく、しかも何年か毎にそのルールも改定されるのですから。さらにIUPAC命名法は一部の化学者の間で定められているのであり、大半の化学者の支持を得ず依然慣用名が用いられる例も少なくありません。
日本の高等学校の教科書
*『化学II』数研出版1979年（かなり古い）、慣用名:第三ブチルアルコール、国際名:2-メチル-2-プロパノール
*『化学1B』数研出版1993年（少し古い）、2-メチル-2-プロパノール（別名t-ブチルアルコール）
*『化学1』大日本図書2008年、2-メチル-2-プロパノール
教科書の性格上、名称が一義的に定まらない、あるいは年毎に変更されるのでは混乱も来たしますから、日本の高等学校教育および大学受験生的には「2-メチル-2-プロパノール」が模範解答となります。　
有機化学の教科書（大学学部レベル）
* R.S.Monson著、後藤俊夫訳『有機化学の基礎』1984年「t-ブチルアルコール」
* H.Hart著、秋葉・奥共訳『ハート有機化学』1987年「t-ブチルアルコール」
* R.T.MORRISON著、中西他訳『モリソンボイド有機化学』1994年「tert-ブチルアルコール」
* T.W.G.Solomons著、花房他訳『ソロモンの有機化学』2005年「tert-ブチルアルコール, tert-Butyl alcohol」
化学便覧（日本化学会の推奨する日本語名?）
* 改定第4版（1993年）、改定第5版（2001年）、最新の第6版は未確認
共に有機化合物の性質の欄に「t-ブチルアルコール」で掲載され、別名は「2-メチル-2-プロパノール」。
「t-ブタノール」ではなく「t-ブチルアルコール」なのは書く人と読む人のための化合物名-情報検索に備えて-の理屈によるのか?
その他
* MERCK INDEX 13th 「tert-Butyl Alcohol.」(2-Methyl-2-propanol ; trimethyl carbinol.)
以上の範囲では「t-ブチルアルコール」に分がありそうですが、この名称でなければならないという確証も得られないのでコメントに留めます。--As6022014 2010年10月15日 (金) 08:22 (UTC)[返信]

提案者です。皆様、いろいろなご意見をありがとうございます。特にAs6022014様には、さまざまな出典を示していただき、大変参考になります。私のそもそものこの改名提案の趣旨を述べます。私は「tert-ブタノール」という名称は、置換命名法でも基官能命名法でもない、それらの混ざった誤用である、という認識ですので、間違った名称が百科事典であるウィキペディアの項目名にあるのは適切でない、との意図から、「tert-ブタノール」から他の名前に改名したいというのが趣旨です。「tert-ブタノール」というのは、正しい名称ですか？　「tert-ブチル基」というのは存在します。「ブタノール」の前につける接頭辞は、「オール」という官能基をあらわす接尾辞の位置を表す数値「1-」とか「2-」もしくは、置換基「1-メチル-」とか「2-メチル-」などが許されるのであって、「tert-」というのは、置換命名法にはないはずです。「第三ブチルアルコール」は慣用名として許されますが、「第三ブタノール」は、命名規則違反です。化学をよく知らない者がこの項目を見て、「『tert-ブタノール』というのは正しい(許される)名称なんだ」と誤解を与えるのは、罪なことだと思うのです。「tert-ブチルアルコール」にでも「2-メチル-2-プロパノール」にでも「2-メチルプロパン-2-オール」にでも構いませんので、「tert-ブタノール」から他の名称に改名すべきだとおもうのですが、いかがでしょうか。--Koz7291 2010年10月23日 (土) 07:48 (UTC)[返信]

報告 Wikipedia:移動依頼での依頼に基づき、tert-ブタノールから2-メチル-2-プロパノールへ移動しました。--Penn Station 2010年11月18日 (木) 10:59 (UTC)[返信]
さて、合意形成もなしに移動されたのはとっても遺憾。--あら金 2010年11月20日 (土) 12:36 (UTC)[返信]
ざっとここの議論を読みましたが、2-メチル-2-プロパノールで合意が形成されているとは思えません。さて、Koz7291氏の仰る「誤用」や「罪」という判断は議論が飛躍しています。化学の世界では化合物を歴史的経緯を踏まえて呼んでいるのが多くあります。大昔から研究されている単純な化合物は特にそうですよね。例えば、オキシダンとかアザンとか、エタン酸とかにしてしまうと意味が分からなくなってしまいます。例えが乱暴だとは思いますが（汗）。そこらへんを考慮して頂きたい。--akane700 2010年11月22日 (月) 13:25 (UTC)[返信]

提案者です。合意が形成されたかどうかはともかく、私の「『tert-ブタノール』から他の名称に改名すべきだとおもうのですが、いかがでしょうか。」という問いかけに対して少なくとも一週間以上反論がなかったのです。しかも移動が簡単にできませんでしたので、移動依頼を出して、約一ヵ月間何の音沙汰もなく、移動されてから突然異を唱えだして、さっさと差し戻してしまう。強い反対があることは今になって理解できましたが、行為が乱暴で、ずるいと思います。こちらは一定期間待ったのですから。なぜ告知期間中に反論しなかったのですか？　理解できません。再び差し戻したりするつもりはありませんが、「tert-ブチルアルコール」になら賛成ですが、「tert-ブタノール」には反対です。--Koz7291 2010年11月24日 (水) 14:30 (UTC)[返信]

すでに移動されているので、合意が形成されたという根拠をお示しいただけないなら、資料を集めてから逆提案いたします。--あら金 2010年11月25日 (木) 01:49 (UTC)[返信]

これ以上言い争いをしたくありませんので、手短に申します。「なぜ…期間中に反論しなかったのですか？」ということへのお答えがありません。私はそれを、黙認と受け取ったことが、根拠のようなものです。私からは、上の通り、「『tert-ブタノール』には反対です」という意思表示にとどめます。--Koz7291 2010年11月25日 (木) 02:17 (UTC)[返信]

改名の賛成意見が無いにも関わらず黙認と判断されたことは甚だ遺憾。このようなやり方が是とされてしまうと専門家が長期出張中にどんどん改名されてしまう。--akane700 2010年11月25日 (木) 12:26 (UTC)[返信]

コメント 「tert-ブタノール」はIUPACの許容慣用名ではありません。「tert-ブタノール」はIUPACのアルコールの命名法C-201のC-201.1.置換命名法及び接合命名法、C-201.2.hydroxy-を用いた命名法、C201.3.基官能命名法、C201.4.許容慣用名のいずれからも導けません。C-201.1の2-propanolの注釈には以下の記載があります。

Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol"can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist. — Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F ＆ H, 1979Ed., Pergamon Press, Oxford（1979）、[3]より引用

引用文中でtert-butanolという命名は"incorrect"であり、"abandon"されるべきだと明言されています。（蛇足ですがカルビノール命名法も"should be abandoned"です[4]。）大元のIUPACが否定しているので当然ではありますが、手元にある有機化合物の命名法の本を見ても全ての本がtert-butanol式の命名を否定しています。

isopropanol, sec-butanol, tert-butanolのような名称は, 接頭辞-olを除いた炭化水素 isopropane, sec-butane, tert-butane, が存在しないのであるから, 正しいものではない. このような名称は廃止すべきである. しかし, isopropyl, sec-butyl, tert-butylという基があるのだから, isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol《の名称》は使ってよい（規則C-201.3 参照）. — 平山健三・平山和雄 訳著、『和英有機化学命名法[全]』、南江堂 (昭和47年)

、113ページの注釈1より引用（引用元ではsec-及びtert-は斜体字）

isopropanol, sec-butanol, tert-butanolなどは, -olのつく炭化水素, isopropane, sec-butane, tert-butane, が存在しないので正しくなく、使用すべきでない. isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcoholは, isopropylなどの基が存在するので用いてもよい. — 小川 雅彌、村井 真二 監修、『有機化合物　命名のてびき－IUPAC有機化学命名法A,B,Cの部－』、化学同人 (第1版第1刷1990年10月、第11刷2003年4月)

、74ページの注釈1より引用（引用元ではsec-及びtert-は斜体字）

isopropanol としない。対応する母体名のisopropaneがないからである。また，置換を許されていないisobutane, neopentaneなど（3.2.1《A-6》参照）によるisobutanol, neopentanolの名称も許されない。 — 廖 春栄　著、『最新全有機化合物名称の付け方』、三共出版（最新版第1刷1999年3月、第5刷2005年7月）

、97ページのpropan-2-olの注釈より引用

以上のようにIUPACに従えば、「tert-ブタノール」は命名規則違反であり使用すべきでない名称です。もっとも、プロジェクト:化学の「化合物のIUPAC名表記について」によれば記事名はIUPAC許容慣用名でなくともよいとのことなので、記事名としての「tert-ブタノール」を一概に否定するつもりはありません。試しに特許電子図書館で公報全文を検索してみると、

  • tert-ブタノール 10658件
  • tert-ブチルアルコール 6084件
  • 2-メチル-2-プロパノール 195件
  • 2-メチルプロパン-2-オール 34件

という結果であり、特許関連では「tert-ブタノール」が最も使われているようでした。IUPACに従えば「誤った」名称であっても当業者に最も使われている慣用名を記事名とすることは選択肢として有り得ると思います。言語間リンクを見ても他言語版Wikipediaはtert-butanolを記事名としているものが多いようです（英語版の記事名に引きずられた部分が大きいとは思いますが）。さて、私の意見としては、改名するならば「tert-ブチルアルコール」を推します。2-メチル-2-プロパノールなどは産業界ではほぼ使われない名称であり、トルエンをメチルベンゼンと呼ぶような回りくどい命名で記事名としてふさわしくないと思います。「tert-ブタノール」について、IUPAC許容慣用名でないことを承知の上で「tert-ブタノール」のままにするべきと強く主張する方がいるなら特に反対しません。--BlueShift 2010年11月25日 (木) 10:31 (UTC)[返信]

様々な記事名が考えられ得るわけですが、各種有機化学の専門書、化学便覧、化学大辞典（共立）などの日本語表記は何れもtert-ブチルアルコールないしt-ブチルアルコールですので「tert-ブチルアルコール」が無難ではないかと考えます。まあ、これで無ければいけないというわけではありませんが、敢えて一つを選ぶならばこれを推奨したいという意味です。--As6022014 2010年11月26日 (金) 08:17 (UTC)[返信]
最も広く使われている物質名でいいんじゃないかと思います。わざわざIUPACにこだわる必要性を感じません。酢酸をエタン酸に変えるようなものです。--akane700 2010年11月30日 (火) 13:40 (UTC)[返信]
今回の事例は微妙ですが、そこまでひどくないのでは…。--Calvero 2010年12月12日 (日) 16:53 (UTC)[返信]
一部であるにせよ公式の場で明らかに正しくないとされている名称を放置するのは気持ちが悪い、という考えは理解できます。しいて変えたいのであれば私は強くは反対しません。そのような感じで放置してしまっていました。すみません。折衷としては tert-ブチルアルコールがよいのではないかと。--Calvero 2010年12月12日 (日) 16:53 (UTC)[返信]

提案者です。akane700さんの意見は間違っています。酢酸をエタン酸に変えるのとは違います。「酢酸」は、IUPAC許容慣用名です。しかし、「tert-ブタノール」は、上のBlueshiftさんの客観的事実に基づいた大変立派な記述の通り、IUPAC許容慣用名ではないからです。「tert-ブタノール」を推すための反論としては、根拠が弱いと思います。私は、現在までの議論をふまえて、「tert-ブチルアルコール」への改名を強く求めます。化学の世界で最も権威ある団体であるIUPACが禁じている名称は、記事名としても避けられるならば避けるべきだと思います。--Koz7291 2010年12月14日 (火) 03:44 (UTC)[返信]

しばらくアクセスしない時期がありましたが、何も意見が出ないようです(一通り出尽くしたのかもしれませんが)。ここで改めて、「tert-ブチルアルコール」への改名を提案します。少なくとも一週間は時間を置きます。それで反対意見が出ないのであれば、合意形成に準ずるもの、もしくはそれに相当するものとして改名しようと思うのですが、よろしいでしょうか。慎重に事を進めようと思います。--Koz7291 2011年1月11日 (火) 14:21 (UTC)[返信]

提案者です。「tert-ブチルアルコール」で合意が形成され、十分な時間も経過したと判断できましたので改名(ページの移動)を実施しようとしましたが、できませんでしたので、移動依頼致します。--Koz7291 2011年2月1日 (火) 10:11 (UTC)[返信]

よろしくお願いします。--akane700 2011年2月1日 (火) 10:55 (UTC)[返信]
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