ノート:スクラロース

塩素の位置

「スクラロースはショ糖のヒドロキシ基のうち3つを選択的に塩素で置換することによって生産される。」とありますが、ショ糖の構造式の一番左の水酸基は下向きですが、スクラロースの構造式の一番左の塩素は上向きになので、単純に置換と書いては間違いではないでしょうか。どなたか解説を書き加えていただけないでしょうか。--Nife 2009年10月25日 (日) 14:28 (UTC)

それを「置換」と呼んでも化学としては問題ありません。立体が反転しているだけです。「置換反応」には、立体が反転するタイプのものと、立体が保持されるものと、立体が制御されないものとおおまかに3通りのパターンがあり、グルコシド部位の4位上では反転が起こったということです。--Su-no-G 2009年10月25日 (日) 14:52 (UTC)

すみません、化学が専門でないかたに「立体」と言ってもピンとこないですよね。立体配置 とか キラル中心 などをご参照ください。だいたい、大学学部レベルの話になります。--Su-no-G 2009年10月25日 (日) 15:50 (UTC)

Su-no-Gさま。解説ありがとうございました。求核置換反応#SN2反応では立体が反転するのが普通なんですね。つまり、「3つの塩素の置換ではいずれも立体配置が反転するけれども、2つの塩素はキラル中心に結合していないので反転が判別されず、一番左の塩素の位置のみが反転しているように見える。」ということですね。ありがとうございました。勉強になりました。--Nife 2009年10月26日 (月) 22:27 (UTC)

塩素化に使っている反応剤や条件がわからないとはっきりとは申せませんが、ありがちな反応ではそんなところです。私から見ると、スクロースのヒドロキシ基（＝水酸基）は沢山あるのに、なぜ3ヶ所だけが置き換わるのかが謎です。--Su-no-G 2009年10月27日 (火) 04:23 (UTC)