トリミリスチン
| トリミリスチン[1] | |
|---|---|
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1,3-Di(tetradecanoyloxy)propan-2-yl tetradecanoate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 555-45-3 
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| PubChem | 11148 |
| ChemSpider | 10675 
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| UNII | 18L31PSR28
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| EC番号 | 209-099-7 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C45H86O6 |
| モル質量 | 723.16 g mol−1 |
| 外観 | 白色から黄灰色の固体 |
| 匂い | ナツメグ様 |
| 密度 | 0.862 g/cm3 (20 °C)[4] 0.8848 g/cm3 (60 °C)[2] |
| 融点 | |
| 沸点 |
311 °C, 584 K, 592 °F (at 760 mmHg[2]) |
| 溶解度 | アルコール、リグロインに若干溶ける。 ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン[2]、ジクロロメタン、クロロホルムに溶ける。 |
| 屈折率 (nD) | 1.4428 (60 °C)[2] |
| 構造 | |
| 結晶構造 | 三斜晶系 (β-型)[3] |
| 空間群 | P1 (β-型)[3] |
| 格子定数 (a, b, c) | a = 12.0626 Å Å,b = 41.714 Å Å,c = 5.4588 Å (β-型)[3] Å |
| 格子定数 (α, β, γ) | α = 73.888°, β = 100.408°, γ = 118.274° |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−2355 kJ/mol[6] |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
27643.7 kJ/mol[6] |
| 標準モルエントロピー S |
1246 J/mol·K (liquid)[6] |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
1013.6 J/mol·K (β-型, 261.9 K) 1555.2 J/mol·K (331.5 K)[5][6] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | [7] |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| 発火点 | 421.1 °C (790.0 °F; 694.2 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
トリミリスチン(Trimyristin)はトリアシルグリセロールの一種。グリセリンにミリスチン酸3分子が結合した構造をとる。白色から黄灰色の固体で水には溶けないが、エタノール、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテルには溶ける。
存在
[編集]トリミリスチンは、天然の多くの植物油中に見られる。
ナツメグからの単離
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ナツメグ粉末からのトリミリスチンの単離は、大学の初歩的な有機化学実験としてよく行われる。ナツメグの油脂は80%以上がトリミリスチンで構成されているため、天然化合物の抽出としては非常に単純である。トリミリスチンは、乾燥粉末ナツメグ全体の質量の20-25%を占める。分離は通常、水蒸気蒸留で行われ、エーテル抽出の後、蒸留することによって揮発性の溶媒を取り除き、精製される。トリミリスチンはエーテルに非常に溶けやすいため、室温でジエチルエーテルを用いてでも行うことができる。比較的簡単で、実験技術の導入になるので、しばしばカリキュラムに取り入れられる[8]。
関連項目
[編集]出典
[編集]- ^ Merck Index, 11th Edition, 9638.
- ^ a b c d e f Lide, David R., ed (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0
- ^ a b c d Langevelde, A. van, Rene Peschar, and Henk Schenk. (2001). “Structure of-trimyristin and-tristearin from high-resolution X-ray powder diffraction data”. Acta Crystallographica Section B: Structural Science 57 (3): 372-377. doi:10.1107/S0108768100019121.
- ^ a b Sharma, Someshower Dutt (2004年). “Phase Change Materials for Low Temperature Solar Thermal Applications”. http://www.eng.mie-u.ac.jp. Mie University. 2014年6月19日閲覧。
- ^ a b Charbonnet, Grace H., and W. S. Singleton. (1947). “Thermal properties of fats and oils”. Journal of the American Oil Chemists Society 24 (5): 140-142. doi:10.1007/BF02643296.
- ^ a b c d Trimyristin in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-06-19)
- ^ “MSDS of Trimyristin”. http://www.fishersci.ca. Fisher Scientific. 2014年6月19日閲覧。
- ^ Marcio C. S. de Mattos and David E. Nicodem (2002). “=Soap from nutmeg: An integrated introductory organic chemistry laboratory experiment”. Journal of chemical education 79 (1): 94.