トリフルオロメタンスルホニルアジド

トリフルオロメタンスルホニルアジド
	優先IUPAC名 Trifluoromethanesulfonyl azide
	別称 triflyl azide
識別情報
CAS登録番号	3855-45-6
PubChem	10986786
ChemSpider	9161983
	SMILES FC(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-];
	InChI InChI=1S/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5 Key: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CF3N3O2S/c2-1(3,4)10(8,9)7-6-5 Key: NQPHMXWPDCSHTE-UHFFFAOYAT;
特性
化学式	CF3N3O2S
モル質量	175.09 g mol−1
融点	80～81 °C
水への溶解度	溶けない
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリフルオロメタンスルホニルアジド（英語: trifluoromethanesulfonyl azide）または、トリフルアジド（英語: triflyl azide）CF
3SO
2N
3 は、有機合成の試薬として使われる有機アジドである^[2]。

合成

トリフルオロメタンスルホニルアジドは伝統的に、ジクロロメタン中でトリフルオロメタンスルホン酸無水物をアジ化ナトリウムで処理することにより合成される^[1]。しかし、爆発性の高いアジドクロロメタンやジアジドメタンを生成する可能性があるため、ジクロロメタンの使用は避けられる。この反応は、トルエン^[3]、アセトニトリル、ピリジン中で行うこともできる^[4]。

Tf
2O + NaN
3 → TfN
3 + NaOTf (Tf = CF
3SO
2)

トリフルオロメタンスルホニルアジドはアミンをアジドに変換するのに用いられる。

^ ^a ^b C. J. Cavender & V. J. Shiner (1972). “Trifluoromethanesulfonyl azide. Its reaction with alkyl amines to form alkyl azides”. The Journal of Organic Chemistry 37 (22): 3567–3569. doi:10.1021/jo00795a052.
^ Bernet, Bruno; Vasella, Andrea; Liu, Qi; Tor, Yitzhak (2009). “Trifluoromethanesulfonyl Azide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rn00114.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7
^ Titz, A.; Radic, Z.; Schwardt, O.; Ernst, B. Tetrahedron Lett. (2006), 47, 2383.
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