トマチン

α-Tomatine
IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
特性
化学式	C50H83NO21
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トマチン (Tomatine) は、トマトに含まれる糖アルカロイド。同じナス科のジャガイモに含まれるソラニンと類似の構造を持つ。

概要

常温常圧では白色の結晶性固体である。殺菌剤の効果を持つ。

昆虫の忌避成分であり、食害に抵抗するため身につけた防衛能力と考えられている。含有量は部位によって大差があり、特に果実ではその成熟に伴い急減する。

含有量(mg/kg) 花1100、葉975、茎896、未熟果実465、熟した青い果実48、完熟果実0.4

物質の毒性を表すマウスの半数致死量（LD50）は32mg/kgで、単純にヒトへ置き換えた場合は完熟果実で数トン、未熟果実でも数kgに相当する。

その一方、トマチンを分解して殺菌作用を無くすトマチナーゼという酵素を生産する微生物もいる。

利用

トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている。

トマチンを原料として作られるトマチジンが医薬として注目されている。